N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonylspermidine | 153815-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonylspermidine
• 英文别名: benzyl N-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]butyl]carbamate
• CAS: 153815-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 379.5
• InChiKey: OUGPEYFESBTPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonylspermidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N1,N4-双-Boc-亚精胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Selectively Functionalized Spermidine

  摘要：

  本文介绍了一种合成选择性保护 Boc、Fmoc 或 Z-亚精胺衍生物的方法。起始精胺，即 N8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基精胺，是通过还原胺化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25400
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-1,4-丁二胺 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonylspermidine
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF ORTHOGONALLY PROTECTED SPERMIDINE
  作者：K. Amssoms、K. Augustyns、A. Yamani、M. Zhang、A. Haemers

  DOI：10.1081/scc-120002114

  日期：——

  ABSTRACT A major problem in the use of spermidine for the synthesis of biologically interesting compounds is the selective orthogonal protection of the three different amino groups. Our approach is based on the Fukuyama reaction, starting from putrescine and 3-amino-1-propanol and affording N 8-benzyloxycarbonyl-N 1-tert-butyloxycarbonyl-N 4-(2-nitrobenzenesulfonyl)spermidine (5) in 5 steps in high

  摘要 使用亚精胺合成具有生物学意义的化合物的一个主要问题是三个不同氨基的选择性正交保护。我们的方法基于福山反应，从腐胺和 3-氨基-1-丙醇开始，分 5 个步骤提供 N 8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基-N 4-(2-硝基苯磺酰基)亚精胺 (5)高产。
• An Efficient Synthesis of Selectively Functionalized Spermidine
  作者：Igor Levchine、Padinchare Rajan、Marianne Borloo、Willy Bollaert、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-1994-25400

  日期：——

  A method is described for the synthesis of selectively protected Boc, Fmoc or Z-spermidine derivatives. The starting spermidine, N8-benzyloxycarbonyl-N 1-tert-butoxycarbonylspermidine is prepared using a reductive amination.

  本文介绍了一种合成选择性保护 Boc、Fmoc 或 Z-亚精胺衍生物的方法。起始精胺，即 N8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基精胺，是通过还原胺化反应制备的。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Paenilamicins from the Honey Bee Pathogen <i>Paenibacillus larvae</i>
  作者：Timur Bulatov、Sebastian Gensel、Andi Mainz、Tam Dang、Timm O. Koller、Kerstin Voigt、Julia Ebeling、Daniel N. Wilson、Elke Genersch、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/jacs.1c09616

  日期：2022.1.12

  Paenibacillus larvae causing the lethal brood disease American Foulbrood (AFB). Here, we report the convergent total synthesis and structural revision of paenilamicin B2. Specific stereoisomers of paenilamicin B2 were synthesized for unambiguous confirmation of the natural product structure and for evaluation of biological activities. These studies revealed the N-terminal fragment of paenilamicin as an important

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。