N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹,N⁴-di-tert-butoxycarbonylspermidine | 80926-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹,N⁴-di-tert-butoxycarbonylspermidine
• 英文别名: N¹-Cbz-N⁴,N⁸-bis-Boc-spermidine；tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 80926-69-8
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₆
• 分子量: 479.617
• InChiKey: MVTMCSZGKUJKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹,N⁴-di-tert-butoxycarbonylspermidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N1,N4-双-Boc-亚精胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Selectively Functionalized Spermidine

  摘要：

  本文介绍了一种合成选择性保护 Boc、Fmoc 或 Z-亚精胺衍生物的方法。起始精胺，即 N8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基精胺，是通过还原胺化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25400
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-1,4-丁二胺 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N⁸-benzyloxycarbonyl-N¹,N⁴-di-tert-butoxycarbonylspermidine
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616

文献信息

• An Efficient Synthesis of Selectively Functionalized Spermidine
  作者：Igor Levchine、Padinchare Rajan、Marianne Borloo、Willy Bollaert、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-1994-25400

  日期：——

  A method is described for the synthesis of selectively protected Boc, Fmoc or Z-spermidine derivatives. The starting spermidine, N8-benzyloxycarbonyl-N 1-tert-butoxycarbonylspermidine is prepared using a reductive amination.

  本文介绍了一种合成选择性保护 Boc、Fmoc 或 Z-亚精胺衍生物的方法。起始精胺，即 N8-苄氧羰基-N 1-叔丁氧羰基精胺，是通过还原胺化反应制备的。
• UMEHDZAVA, KAMAO;TAKEHUTI, TOMOO;KONDO, SINITI;IINUMA, XIRONOBU;IKEHDA, T+
  作者：UMEHDZAVA, KAMAO、TAKEHUTI, TOMOO、KONDO, SINITI、IINUMA, XIRONOBU、IKEHDA, T+

  DOI：——

  日期：——
• UMEZAWA, HAMAO;TAKEUCHI, TOMIO;KONDO, SHINICHI;IINUMA, HIRONOBU;IKEDA, DA+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、TAKEUCHI, TOMIO、KONDO, SHINICHI、IINUMA, HIRONOBU、IKEDA, DA+

  DOI：——

  日期：——
• UMEZAWA, HAMAO;TAKEUCHI, TOMIO;KONDO, SHINICHI;TINUMA, HIRONOBU;IKEDA, DA+
  作者：UMEZAWA, HAMAO、TAKEUCHI, TOMIO、KONDO, SHINICHI、TINUMA, HIRONOBU、IKEDA, DA+

  DOI：——

  日期：——
• US4430346A
  申请人：——

  公开号：US4430346A

  公开（公告）日：1984-02-07