4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole | 246140-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: Kptsprwnbntqdp-zafrwztrsa-；diethyl 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 246140-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₉
• 分子量: 415.4
• InChiKey: KPTSPRWNBNTQDP-ZAFRWZTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-dicarbethoxy-1-(3'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3'-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-唑取代的碳水化合物。1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡糖呋喃糖-3'-基）-唑衍生物的合成和转化

  摘要：

  描述了一些1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡萄糖基呋喃-3'-基）-唑衍生物的合成和化学操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00575-x

文献信息

• N-azole substituted carbohydrates. Synthesis and transformations of 1-(3′-deoxy-1′,2′:5′,6′-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3′-yl)-azole derivatives
  作者：José Marco-Contelles、C.A. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00575-x

  日期：1999.8

  The synthesis and chemical manipulation of some 1-(3′-deoxy-1′,2′:5′,6′-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3′-yl)-azole derivatives is described.

  描述了一些1-（3'-脱氧-1'，2'：5'，6'-二-O-异亚丙基-α -D-葡萄糖基呋喃-3'-基）-唑衍生物的合成和化学操作。
• Free-Radical Cyclizations onto Differently Substituted 1,2,3-Triazoles Installed in Sugar Templates
  作者：José Marco-Contelles、Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1021/jo001550i

  日期：2001.6.1

  The synthesis and manipulation of differently substituted 1,2,3-triazoles (7-11 and 12-16) installed in sugar templates gave compounds 29-34 and 44-50, after reaction with tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane. Following standard procedures compound 44 was transformed into piperidinose derivative 54. These compounds are chiral, useful building blocks for the synthesis of glycosidase inhibitors

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。