(2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: APAUAYLVDHNFBF-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R)-2-(2-acetoxyphenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含硝基酯官能团的噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  据报道，含有2-硝基氧乙胺基的噻唑烷-4-羧酸衍生物的制备具有潜在的血管扩张作用。他们还进行了1 H nmr研究，以建立C2立体中心的构型，并完整报道了其1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310608
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 水杨醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-噻唑烷-4-羧酸通过原位亚胺中间体合成的晶体结构、计算研究和立体选择性

  摘要：

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1156116

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Activity and DFT Calculations of Some Thiazolidine-4-Carboxylic acid Derivatives and Their Complexes with Cu(II), Fe(II) and VO(II)
  作者：Firas Nawar、Rafid Al-Asadi、Dawood Abid

  DOI：10.21608/ejchem.2019.16096.1986

  日期：2020.1.1

  respectively, which can be characterised based on spectral and physical data. Synthesis of complexes with the formula ML2.XH2O is done via the reaction of L1 and L2 with Cu(II), Fe(II) and VO(II) in molar ratio of 1:2 pertaining to metal to ligand. Based on mass and UV/visible spectra, IR, flam atomic absorption, magnetic susceptibility as well as thermal analysis of metal complexes, we can conclude that

  L-半胱氨酸与2-羟基萘甲醛和2-羟基苯甲醛的反应生成新的双齿配体（2R，4R）-2-（2-羟基萘-1-基）噻唑烷-4-羧酸（L2）和（2R，可以分别基于光谱和物理数据表征4R）-2-（2-羟基苯基）噻唑烷-4-羧酸（L1）。通过L1和L2与摩尔比为1：2的Cu（II），Fe（II）和VO（II）的金属与配体的反应，可以完成通式为ML2.XH2O的配合物的合成。根据质谱和紫外/可见光谱，红外，火焰原子吸收，磁化率以及金属配合物的热分析，我们可以得出结论，配体表现为双齿，有助于鉴定与配合物有关的适当结构。然后，进行合成化合物的筛选以确定其对铜绿假单胞菌和表皮链球菌的抗菌活性。所有化合物均显示出生物活性，其中铁配合物具有最高的效率。在B3LYP理论水平上的密度泛函理论用于计算与分子结构以及配体及其相关络合物的能量有关的几何优化。理论计算的观察结果与实验结果一致。在B3LYP理论水平上的密度泛函
• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。
• Synthesis of 2-Substituted (2R,4R)-3-(3-Mercapto-Propionyl)Thiazolidine-4-Carboxylic Acids
  作者：A. Yu. Ershov、D. G. Nasledov、I. V. Lagoda、V. V. Shamanin

  DOI：10.1007/s10593-014-1560-x

  日期：2014.10

  The natural amino acid L-cysteine, commercially available aldehydes, and 3-(acetylsulfanyl)propionyl chloride were used for the synthesis of 2-substituted (2R,4R)-3-(3-mercaptopropionyl)thiazolidine-4-carboxylic acids, potential antihypertensive drugs with angiotensin converting enzyme inhibiting action.

  天然氨基酸L-半胱氨酸，市售醛和3-（乙酰基硫烷基）丙酰氯用于合成2-取代的（2R，4R）-3-（3-巯基丙酰）噻唑烷-4-羧酸降压药具有抑制血管紧张素转化酶的作用。
• Conformational analysis, spectral and catalytic properties of 1,3-thiazolidines, ligands for acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane
  作者：A. N. Skvortsov、V. M. Uvarov、D. A. de Vekki、E. P. Studentsov、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1134/s107036321010021x

  日期：2010.10

  2-Aryl- and 2-furyl-4-carboxy-1,3-thiazolidines were synthesized. Their spectral properties were studied, and conformational analysis was performed. It was shown that they exist in solution as an equilibrium of neutral and zwitter-ion forms. The influence of the nature of substitutents and of their location in a benzene ring of thiazolidines as ligands of rhodium complexes on acetophenone hydrosilylation with diphenylsilane was examined. Thiazolidines containing donor substituents in the para-position of the benzene ring were found to be the most effective; maximal asymmetrical induction (55% ee) was reached in the presence of 2-(4-methoxyphenyl)-4-carboxy-1,3-thiazolidine.
• Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 484-493
  作者：

  DOI：——

  日期：——