bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 1,8-diphenyl-4,5-octanediol ketal | 125355-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 1,8-diphenyl-4,5-octanediol ketal
• 英文别名: (1'R,4S,5S,6'S)-4,5-bis(3-phenylpropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 125355-34-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂
• 分子量: 390.566
• InChiKey: ZXVDAQQCIRWNHO-QYOOZWMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 铜 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 1,8-diphenyl-4,5-octanediol ketal
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016

文献信息

• Diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A Mash、Keith A Nelson、Phillip C Heidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95995-1

  日期：1987.1

  series of 2-cyclohexen-1-one ketals related to 2-cyclohexen-1-one 1,4-di- O-benzyl-L-threitol ketal but possesing different dioxolane appendages was prepared and subjected to Simmons-Smith cycloproponation. The observed diastereoselectivity decreased when oxygen was present in the appendages. In the absence of appendage oxygen, the sense of the observed diastereoselectivity was found to depend upon dioxolane

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——