3,3-dimethyl-5,5-dimethoxypentan-1-ol | 75887-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,5-dimethoxypentan-1-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-3,3-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 75887-37-5
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: WILFHVFCZVXVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5,5-dimethoxypentan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-<(1E,6E)-4,4-dimethyl-7-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadien-1-yl>-4-hydroxy-2-butenoic lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the intramolecular Diels-Alder reaction. 2. Structural and electronic effects on reactivity and selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a020
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3,3-二甲基-4-戊烯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 3,3-dimethyl-5,5-dimethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 1. An application to the total synthesis of (.+-.) marasmic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a063

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• BOECKMAN, R. K. ,, JR;KO, SOO, SUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1033-1041
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR、KO, SOO, SUNG

  DOI：——

  日期：——