4-benzyl-3-ethoxycarboxy-2-chromanone | 118793-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-benzyl-3-ethoxycarboxy-2-chromanone
• 英文别名: ethyl 4-benzyl-2-oxochromane-3-carboxylate；ethyl 4-benzyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 118793-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WSQOKLNTMOLOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-ethoxycarboxy-2-chromanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(phenylmethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Misra, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 272 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzyl-3-ethoxycarboxy-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  铈在双光诱导配体-金属电荷转移和路易斯酸催化中的协同作用：香豆素的非对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报告了铈在促进光诱导配体-金属电荷转移 (LMCT) 过程以产生烷基自由基和随后的路易斯酸催化以构建立体定义的 C-C 键的双重作用。该范例利用普遍存在的羧酸作为烷基自由基替代物，并为 C-4 烷基化香豆素的形成提供了优异的非对映选择性，并且产率良好。紫外-可见光谱研究结合原位傅里叶变换红外光谱与所提出的机制一致，支持 Ce IV-羧酸盐络合物参与光诱导的 LMCT 及其随后的均裂，通过排除 CO 2产生烷基径向. 最后，铈的亲氧性能够与原位生成的烯醇中间体进行两点络合，并促进非对映选择性质子化形成所需的产物。此外，这种温和且原子经济的催化歧管允许药物的后期改性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00677

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• Tetramethylethylene diamine/trimethylsilyl chloride mediated addition of benzyl copper reagents to α,β-unsaturated esters
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00718-1

  日期：1996.9

  Several benzylic copper reagents, benzylcopper, 4-methoxybenzylcopper and 1-phenylethylcopper, facilitate the conjugate addition of the corresponding benzyl ligands to α,β-enoates in the presence of tetramethylethylene diamine and trimethylsilyl chloride in high yields.

  在四甲基乙二胺和三甲基甲硅烷基氯的存在下，几种苄基铜试剂苄基铜，4-甲氧基苄基铜和1-苯乙基铜有助于将相应的苄基配体共轭添加到α，β-烯酸酯中。
• 喹啉酮类或4-取代香豆素类化合物的不对称氢化反应
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN115232095A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为喹啉酮类或4‑取代香豆素类化合物的不对称氢化反应，该方案如下：其中R1为烷基，芳基；R2为氢，甲氧基或溴；X为NR3或O；R3为氢或烷基；其中M为具有下列结构的铱‑膦氨基吡啶络合物：其中Ar为3,5‑二叔丁基苯基。
• PATRA, AMARENDRA;MISRA, SWAPAN K., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 3, C. 272-273
  作者：PATRA, AMARENDRA、MISRA, SWAPAN K.

  DOI：——

  日期：——