4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1585232-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1585232-87-6
• 化学式: C₄₉H₅₄Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1019.32
• InChiKey: QKXQDCANLNCJGC-FNMBBHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃半乳糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153