(2R)-2-ethyl-4-methylpent-4-enoic acid | 56688-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-ethyl-4-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-4-methyl-pentensaeure；(R)-2-ethyl-4-methyl-pent-4-enoic acid
• CAS: 56688-17-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KTDLCMOLHVQTTL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethyl-4-methylpent-4-enoic acid 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,5R)-3-ethyl-5-methyl-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵毒素A †的总合成和结构解析

  摘要：

  合成的海绵丝蛋白A的两个推定结构，分别具有syn（6 R，8 R）和抗（6 S，8 R）构型，每一个步骤仅用8个纯化步骤即可合成总共11个线性步骤。我们策略中的关键步骤包括Evans烷基化和烯烃二羟基化以安装C8和C6立体中心，反缩醛化/脱水级联反应以构建呋喃二烯核，以及将最终化合物的9 E-和9 Z-异构体与硝酸银进行色谱分离浸渍的二氧化硅。合成syn的1 H和13 C NMR数据比较-和天然产物报道的抗异构体表明，海绵素A的相对构型是syn。基于旋光度的测量，也证实了绝对立体化学为6 R，8 R，其中合成syn（6 R，8 R）和天然产物具有相同的旋光度（负）。

  DOI：

  10.1039/c7ob03150e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 氰化钠 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R)-2-ethyl-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1839 - 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1839 - 1854
  作者：Kirmse,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and structural elucidation of spongosoritin A
  作者：Lisa J. Alcock、Matthew D. Norris、Michael V. Perkins

  DOI：10.1039/c7ob03150e

  日期：——

  Two putative structures of spongosoritin A, with syn (6R,8R) and anti (6S,8R) configurations, were each synthesised in a total of 11 linear steps with only 8 purification procedures. The key steps in our strategy included Evans alkylation and olefin dihydroxylation to install the C8 and C6 stereocentres, a transacetalisation/dehydration cascade to construct the furanylidene core, and chromatographic

  合成的海绵丝蛋白A的两个推定结构，分别具有syn（6 R，8 R）和抗（6 S，8 R）构型，每一个步骤仅用8个纯化步骤即可合成总共11个线性步骤。我们策略中的关键步骤包括Evans烷基化和烯烃二羟基化以安装C8和C6立体中心，反缩醛化/脱水级联反应以构建呋喃二烯核，以及将最终化合物的9 E-和9 Z-异构体与硝酸银进行色谱分离浸渍的二氧化硅。合成syn的1 H和13 C NMR数据比较-和天然产物报道的抗异构体表明，海绵素A的相对构型是syn。基于旋光度的测量，也证实了绝对立体化学为6 R，8 R，其中合成syn（6 R，8 R）和天然产物具有相同的旋光度（负）。