1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene | 436097-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene
• 英文别名: N-[[8-[bis(dimethylamino)phosphanyl]naphthalen-1-yl]-(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 436097-89-1
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄P₂
• 分子量: 364.411
• InChiKey: SEGMYQMVQBFZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (8-Dimethoxyphosphanylnaphthalen-1-yl)-dimethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘及相关拥挤硫属元素衍生物的结构研究

  摘要：

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘Nap [P（OMe）2 ] 2 （Nap =萘-1,8-二基）及其一氧化和二氧化的完整序列磷酸萘制备了对应的Nap [P（E）（OMe）2 ] 2 （E = O，S，Se，孤对及其所有排列），并通过X射线晶体学 和多核 核磁共振， 红外，拉曼和MS。研究了由于未键合的取代基相互作用而引起的分子畸变与磷取代基主体的关系。该序列中应变最小和最大的分子是Nap [P（OMe）2 ] 2和Nap [P（Se）（OMe）2 ] 2，其非键合P⋯P距离分别为2.91和3.79Å。

  DOI：

  10.1039/b310392g
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲基氨)氯膦 、 (萘-1,8-二基)二锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-二甲基氨基-2-双（二甲基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-膦-2--2-的的制备和结构：1,2-二氢-1,2-的第一个实例-二磷-ac环系统

  摘要：

  本文介绍了1,8-双[双（二（甲基氨基）膦]萘（2a）的制备及其异丙基类似物2c的尝试制备，从而导致了1-萘基双（二异丙基氨基）膦的形成（4）。 ，以及其他未识别的产品。分别与1,8-双[双（二乙基氨基）膦基]萘（2b）和1-萘基-二叔丁基膦（5）相比，讨论了2a和4的X射线结构。在2a，2b和4的结构中（R 2 N）2p基团（R =烷基）都黯然失色相对于所述萘平面，而[R 2 P中基团（R =烷基或芳基）5，如在1,8-双（diorganophosphino）在一般的萘，采用之间的构象平分秋色。此外，反应图2a和图2b与BX 3个醚加合物（X = F，Cl）的描述，其提供的杂环[σ 3 P-σ 4 P + ] -diphosphorus化合物，1-二甲基氨基-2-（二甲基氨基）-，1-二乙基氨基-2-双（二乙基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-磷-2-磷鎓-（6a，6b和7b）;

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01122-6

文献信息

• Preparation and structures of 1,2-dihydro-1,2-diphosphaacenaphthylenes and rigid backbone stabilized triphosphenium cation
  作者：Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b517071k

  日期：——

  The effect of the special peri-geometry of rigid naphthalene-1,8-diyl backbone in phosphenium formation reaction was investigated. 1,8-Bis(diphenylphosphino) naphthalene and P2I4 afforded triphosphenium iodide in a clean reaction. The reaction of 1,8-bis(dimethylaminophosphino) naphthalene with P2I4 is complex, it afforded four products, all containing the 1,2-dihydro-1,2-diphosphaacenaphthylene motif and heterophosphonium functionalities. Two examples of the rare structural motif of two acenaphthylene units connected head to head and thus a contiguous chain of four phosphorus atoms were also isolated, one compound showing diastereomerization in the solution. All new compounds were fully characterised including single crystal X-ray diffraction.

  研究了刚性萘-1,8-二基主链的特殊周边几何形状在鏻形成反应中的影响。 1,8-双(二苯基膦)萘和P2I4在干净的反应中得到碘化三磷鎓。 1,8-双(二甲基氨基膦)萘与P2I4的反应很复杂，它产生四种产物，均含有1,2-二氢-1,2-二磷杂苊基序和杂磷鎓官能团。两个苊单元头对头连接的罕见结构基序的两个例子也被分离出来，因此四个磷原子的连续链也被分离出来，一种化合物在溶液中显示出非对映异构化。所有新化合物均经过全面表征，包括单晶 X 射线衍射。
• 1,2-Diphosphaacenaphthene 1,2-Dications: Synthetic, Stereochemical and Computational Study of the Stabilising Role of Naphthalene-1,8-diyl Backbone
  作者：D. M. Upulani K. Somisara、Michael Bühl、Tomas Lebl、Neville V. Richardson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins、Petr Kilian

  DOI：10.1002/chem.201002259

  日期：2011.2.25

  Syntheses and full characterisation data (including single crystal diffraction) of three 1,2‐diphosphonium dicationic species with the naphthalene‐1,8‐diyl (Nap) backbone are reported. The oxidation of Nap[P(NMe2)2]2 with P2I4 to its 1,2‐dication was achieved. meso‐ and rac‐forms of “all carbon” 1,2‐diphosphonium dications were obtained in good yields and purity by double alkylation of the parent diphosphine

  报告了三种带有萘-1,8-二基（Nap）骨架的1,2-二phosph双官能物质的合成和完整特征数据（包括单晶衍射）。用P 2 I 4将Nap [P（NMe 2）2 ] 2氧化为其1,2-基。通过母体二膦（1,2-二苯基-1，2-二磷aena）与三氟甲磺酸甲酯或四氟硼酸三甲基氧鎓的双烷基化，以高收率和高纯度获得了“全碳” 1,2-二phosph药物的中观和外消旋形式。 。每种甲基化试剂都会产生外消旋或内消旋中的一种非对等形式的指示形式。讨论了有关其他磷1,2-指示剂的新指示剂的结构参数。DFT（B3LYP）计算揭示了萘主链在修饰两性基序中的重要作用，并帮助评估了附着在萘周边位置的各种基团的空间碰撞的能量成本。讨论了非常拥挤的Nap [P（Se）（O i Pr）2 ] 2的合成和单晶X射线数据，并与从NapLi 2合成Nap（P t Bu 2）2的失败进行了对比。和ClP t Bu 2。
• Preparation and structures of 1-dimethylamino-2-bis(dimethylamino)- and 1-chloro-2-bis(diethylamino)-1-phospha-2-phosphonium acenaphthene: the first examples of the 1,2-dihydro-1,2-diphospha-acenaphthene ring system
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Holger Thönnessen、Peter G Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01122-6

  日期：2002.2

  This paper describes the preparation of 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene (2a) and the attempted preparation of its isopropyl analogue 2c, which led to the formation of 1-naphthyl-bis(diisopropylamino)phosphine (4), and to other unidentified products. The X-ray structures of 2a and 4 are discussed in comparison to those of 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene (2b) and 1-nap

  本文介绍了1,8-双[双（二（甲基氨基）膦]萘（2a）的制备及其异丙基类似物2c的尝试制备，从而导致了1-萘基双（二异丙基氨基）膦的形成（4）。 ，以及其他未识别的产品。分别与1,8-双[双（二乙基氨基）膦基]萘（2b）和1-萘基-二叔丁基膦（5）相比，讨论了2a和4的X射线结构。在2a，2b和4的结构中（R 2 N）2p基团（R =烷基）都黯然失色相对于所述萘平面，而[R 2 P中基团（R =烷基或芳基）5，如在1,8-双（diorganophosphino）在一般的萘，采用之间的构象平分秋色。此外，反应图2a和图2b与BX 3个醚加合物（X = F，Cl）的描述，其提供的杂环[σ 3 P-σ 4 P + ] -diphosphorus化合物，1-二甲基氨基-2-（二甲基氨基）-，1-二乙基氨基-2-双（二乙基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-磷-2-磷鎓-（6a，6b和7b）;
• A structural study of 1,8-bis(dimethyl phosphonito) naphthalene and related crowded chalcogeno derivatives
  作者：Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b310392g

  日期：——

  1,8-Bis(dimethylphosphonito) naphthalene Nap[P(OMe)2]2 (Nap = naphthalene-1,8-diyl) and a complete series of its mono- and di-oxidized phosphonato counterparts Nap[P(E)(OMe)2]2 (E = O, S, Se, lone pair and all their permutations) were prepared and fully characterized by X-ray crystallography and multinuclear NMR, IR, Raman and MS. Molecular distortion due to non-bonded substituent interactions was

  1,8-双（二​​甲基膦腈）萘Nap [P（OMe）2 ] 2 （Nap =萘-1,8-二基）及其一氧化和二氧化的完整序列磷酸萘制备了对应的Nap [P（E）（OMe）2 ] 2 （E = O，S，Se，孤对及其所有排列），并通过X射线晶体学 和多核 核磁共振， 红外，拉曼和MS。研究了由于未键合的取代基相互作用而引起的分子畸变与磷取代基主体的关系。该序列中应变最小和最大的分子是Nap [P（OMe）2 ] 2和Nap [P（Se）（OMe）2 ] 2，其非键合P⋯P距离分别为2.91和3.79Å。