3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-benzylcarbamoyl-α-D-glucofuranose | 1458119-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-benzylcarbamoyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-N-benzyl-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1458119-02-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₆
• 分子量: 378.385
• InChiKey: PBXAYSQSNASDHK-MPZWGZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-benzylcarbamoyl-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖类呋喃类反式邻位二酸作为γ转角诱导剂：合成和构象研究†

  摘要：

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41462k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.55h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-benzylcarbamoyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖类呋喃类反式邻位二酸作为γ转角诱导剂：合成和构象研究†

  摘要：

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41462k

文献信息

• Sugar furanoid trans-vicinal diacid as a γ-turn inducer: synthesis and conformational study
  作者：Madhuri Vangala、Snehal A. Dhokale、Rupesh L. Gawade、Rajamohanan R. Pattuparambil、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c3ob41462k

  日期：——

  A simple method for the synthesis of a sugar furanoid trans vicinal diacid and its incorporation into the N-terminal tetrapeptide sequence (H-Phe-Trp-Lys-Thr-OH) to get glycopeptide 8 has been described. 2D NMR and MD simulation studies of 8 clearly show that the sugar diacid adopts a γ-turn conformation towards the N-terminus.

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。