(2-methoxyethyl)trimethyl silane | 18173-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxyethyl)trimethyl silane
• 英文别名: 2-methoxyethyltrimethylsilane；(2-methoxy-ethyl)-trimethyl-silane；(2-Methoxy-aethyl)-trimethyl-silan；β-Trimethylsilylethylmethylether；(2-Trimethylsilyl-aethyl)-methyl-aether；2-Trimethylsilyl-ethyl-methyl-ether；2-Methoxyethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18173-63-2
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• 分子量: 132.278
• InChiKey: QYOHYCIFURFHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyethyl)trimethyl silane 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 triphenylmethyl acetate 、 C₁₇H₃₀CuN₂O₂⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₅H₁₈O₄
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机铜催化的杂二醇-阿尔德反应通过醚原位氧化成烯醇醚

  摘要：

  我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映和非对映选择性结合的催化方法。我们证明了手性 Cu-BOX 配合物在乙酸三苯甲基酯存在下催化醚有效氧化成烯醇醚。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和 β,γ-不饱和酮酯之间的立体选择性异 Diels-Alder 反应，从而可以快速获得一系列具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01656
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 氯甲基甲基醚 生成 (2-methoxyethyl)trimethyl silane
  参考文献：
  名称：

  Sadychsade et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1239,1242;engl.Ausg.S.1401,1403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicenium ions: A gas-phase radiolytic approach.
  作者：Giancarlo Angelini、Yeghis Keheyan、Giuseppe Laguzzi、Gaetano Lilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80444-x

  日期：1988.1

  The gas-phase protonation of vinyltrimethylsilane was carried out, using γ -radiolysis of methane. The ionic species, involved in the process, were trapped by nucleophilic attack of methanol.

  乙烯基三甲基硅烷的气相质子化是利用甲烷的γ射线辐解进行的。参与该过程的离子物种被甲醇的亲核攻击所俘获。
• Sadychsade et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1239,1242;engl.Ausg.S.1401,1403
  作者：Sadychsade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Calas et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 826
  作者：Calas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Organocopper-Catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction through <i>in Situ</i> Oxidation of Ethers into Enol Ethers
  作者：Ahmet Yesilcimen、Na-Chuan Jiang、Felix H. Gottlieb、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.2c01656

  日期：2022.4.13

  We demonstrate that a chiral Cu–BOX complex catalyzes the efficient oxidation of ethers into enol ethers in the presence of trityl acetate. Then, the organocopper promotes stereoselective hetero Diels–Alder reaction between the in situ generated enol ethers and β,γ-unsaturated ketoesters, allowing for rapid access to an array of dihydropyran derivatives possessing three vicinal stereogenic centers.

  我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映和非对映选择性结合的催化方法。我们证明了手性 Cu-BOX 配合物在乙酸三苯甲基酯存在下催化醚有效氧化成烯醇醚。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和 β,γ-不饱和酮酯之间的立体选择性异 Diels-Alder 反应，从而可以快速获得一系列具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物。