(Z)-1-O-allyl-3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-O-allyl-3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hept-1-enitol
• 英文别名: (3S,4R,5R)-2-[(Z)-1-bromo-2-prop-2-enoxyethenyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₃₁H₃₃BrO₅
• 分子量: 565.504
• InChiKey: AGCNKTPMLSYCMS-UKIAKREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-O-allyl-3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hept-1-enitol 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-furanosides from ad-glucal-derived cyclopropane through a ring-expansion/ring-contraction sequence

  摘要：

  偕二溴环丙烷 1，由三-O-苄基-D-葡萄糖制备，在醇存在下经历热和银促进的环扩展，得到取代的氧杂环庚烷。随着进一步加热，环收缩成高度取代的四氢呋喃。这些代表 C-呋喃糖苷，可能用作 C-核苷和其他碳水化合物模拟物的前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc02244f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1,2-C-(dibromomethylene)-D-glycero-D-gulo-hexitol 在 silver trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 反应 96.0h， 生成 (Z)-1-O-allyl-3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-hept-1-enitol 、 3,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-D-arabino-septanose diallyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-furanosides from ad-glucal-derived cyclopropane through a ring-expansion/ring-contraction sequence

  摘要：

  偕二溴环丙烷 1，由三-O-苄基-D-葡萄糖制备，在醇存在下经历热和银促进的环扩展，得到取代的氧杂环庚烷。随着进一步加热，环收缩成高度取代的四氢呋喃。这些代表 C-呋喃糖苷，可能用作 C-核苷和其他碳水化合物模拟物的前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc02244f