6-羟基-1,4,8,11-四硫化环十四烷 | 74515-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基-1,4,8,11-四硫化环十四烷
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecan-6-ol
• CAS: 74515-42-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₄
• 分子量: 284.532
• InChiKey: FQPIEYPGRXQIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1,4,8,11-四硫化环十四烷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化四硫代大环配体分子的新型环收缩反应。

  摘要：

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。

  DOI：

  10.1021/jo971246y

文献信息

• Synthesis and characterization of new soluble phthalocyanines substituted with four tetrathiamacrocycles through oxy bridges and their complexes with silver(I) and palladium(II) ions
  作者：Dabak、Guerek、Musluoglu、Ahsen

  DOI：10.1039/b106042m

  日期：2001.12.3

  The synthesis of a metal-free phthalocyanine (3) and metal phthalocyanines [4–7; M=Ni(II), Co(II), Cu(II) and Zn(II)] with four tetrathiamacrocycles obtained from 4-(3,6,10,13-tetrathiacyclotetradecyl}oxy)phthalonitrile (2) in the presence of dimethylaminoethanol or the corresponding anhydrous metal salts is described. The new soluble compounds have been characterized by elemental analysis, IR, 1H

  无金属的合成 酞菁（3）金属酞菁类[ 4 - 7 ; M = Ni（II），Co（II），Cu（II）和Zn（II）]以及从4-（3,6,10,13-四硫代环十四烷基}氧基）邻苯二甲腈（2）在二甲基氨基乙醇或描述了相应的无水金属盐。新的可溶性化合物的特点是元素分析， 红外，1 H和13 C NMR， 小姐 和 紫外线可见 光谱。热稳定性已通过热重分析确定。4的四硫杂大环与银（I）或钯（II）的络合形成五核化合物。
• 6-Amino[14]aneS₄: A New Amine-Functionalised Crown Chalcogenide
  作者：Liam R. Sutton、Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Robert O. Gould、Simon Parsons、Martin Schröder

  DOI：10.1055/s-1999-3118

  日期：——

  We report the first synthesis of 6-amino-1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane (6-amino[14]aneS4, 1) which is, to our knowledge, the first example of a crown chalcogenide incorporating a primary amine on the carbon backbone. Both routes discussed herein have as their key step functional group conversion from hydroxyl to phthalimide-protected amine using the Mitsunobu reaction. The first route entails Mitsunobu reaction of 6-hydroxy[14]aneS4 (2) with phthalimide and results in the formation of a mixture of products whose distribution implies the common intermediacy of an episulfonium ion (EPSI). In the second pathway, 1,3-dichloro-2-propanol is converted 2-amino-1,3-dichloropropane N-phthalimide (3) from which 6-amino[14]aneS4 N-phthalimide (4) can be obtained by cyclisation with 1, 4, 8, 11 N-tetrathiaundecane under high dilution conditions in DMF in the presence of Cs2CO3. Deprotection of 4 with NH2NH2 hydrate yields the target molecule, 1.

  我们首次报道了 6-氨基-1,4,8,11-四硫杂环十四烷（6-amino[14]aneS4，1）的合成，据我们所知，这是首个在碳骨架上包含伯胺的冠状氢化物实例。本文讨论的这两条路线的关键步骤都是利用三忍反应将官能团从羟基转化为邻苯二甲酰亚胺保护胺。第一种途径是 6-hydroxy[14]aneS4 (2) 与邻苯二甲酰亚胺发生三忍反应，生成混合物，其分布意味着表磺离子（EPSI）是共同的中间产物。在第二条途径中，1,3-二氯-2-丙醇转化为 2-氨基-1,3-二氯丙烷 N-邻苯二甲酰亚胺（3），在 Cs2CO3 的存在下，在 DMF 中的高稀释条件下，通过与 1, 4, 8, 11 N-四硫杂十一烷环化，可以从中得到 6-氨基[14]aneS4 N-邻苯二甲酰亚胺（4）。用 NH2NH2 水合物对 4 进行脱保护，可得到目标分子 1。
• A novel alkoxide bridging motif between boron trifluoride and copper(ii) in a crown thioether complex
  作者：Liam R. Sutton、Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Martin Schröder

  DOI：10.1039/a908778h

  日期：——

  Reaction of 6-hydroxy-1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane (LH) with Cu(BF4)2 in THF yields [Cu(LH)](BF4)2; crystallisation of the complex from MeNO2/Et2O gives brown crystals of [Cu(LBF3)](BF4), the first example of alkoxide bridging between BF3 and a metal centre.

  6-羟基-1,4,8,11-四硫杂环十四烷 (LH) 与 Cu(BF4)2 在 THF 中反应生成 [Cu(LH)](BF4)2；从 MeNO2/Et2O 中结晶复合物得到 [Cu(LBF3)](BF4) 的棕色晶体，这是 BF3 和金属中心之间的醇盐桥接的第一个例子。
• Synthesis and Characterization of [CrLCl2]Cl Complexes (where L = S4 Macrocyclic Ligands): A Photoelectron Spectroscopic Study
  作者：Krishna Kumar Yadav、Anil Kumar、Mohd Kashif Aziz、Rafat Saba、Ashish Rajak、Shekhar Srivastava

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22479

  日期：——

  In this study, five complexes of the type [CrLCl2]Cl [where L = S4 macrocyclic ligands] were prepared and analyzed by elemental analysis, molar conductivity, infrared and X-ray photoelectron spectroscopy and their geometry was established as octahedral.

  在这项研究中，制备了五个类型为[CrLCl2]Cl的配合物[其中L = S4大环配体]，并通过元素分析、摩尔电导率、红外和X射线光电子光谱分析，确定它们的几何结构为八面体。
• Pett, Virginia B.; Leggett, Gregory H.; Cooper, Thomas H., Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 12, p. 2164 - 2169
  作者：Pett, Virginia B.、Leggett, Gregory H.、Cooper, Thomas H.、Reed, Peter R.、Situmeang, Djonggi、Ochrymowycz、Rorabacher

  DOI：——

  日期：——