5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane | 198056-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1,4,7,10-tetrathiacyclotridecane
• CAS: 198056-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₉ClS₄
• 分子量: 302.978
• InChiKey: UFEHMXFHONQNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到1,4,7,10-tetrathiacyclotridecane-5-(methylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化四硫代大环配体分子的新型环收缩反应。

  摘要：

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。

  DOI：

  10.1021/jo971246y
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4,8,11-四硫化环十四烷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-Chloromethyl-1,4,7,10-tetrathia-cyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化四硫代大环配体分子的新型环收缩反应。

  摘要：

  [14] aneS（4）-ol（1,4,8,11-四硫代癸酸酯6-ol）和顺/反-[14] aneS（4）-二醇（顺/反-1,4,8）的氯化，11-十四硫代十四烷-6,13-​​二醇）产生相应的二氯取代大环[14] aneS（4）-Cl（1,4,8,11-十四硫代十四烷6-氯化物）和顺/反-[14] aneS （4）-Cl（2）（顺/反-1,4,8,11-十四硫代十四烷6,13-​​二氯化物），收率高。氯化物的硫代甲基化产生环收缩的侧基硫醚大环[13] aneS（4）-CH（2）SCH（3）（1,4,7,10-四噻十三烷-5-（甲硫基）甲烷）和顺式/反式-抗-[12] aneS（4）-（CH（2）SCH（3））（2）（1,4,7,10-四硫十二烷-5,11-双（（甲硫基）甲烷））。

  DOI：

  10.1021/jo971246y