6-methoxy-3,8-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carbonitrile | 1228245-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,8-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 1228245-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: KBTWAJIFSJSLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,8-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-3,8-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性吡唑并喹啉作为有效的PDE10抑制剂可用于精神分裂症的治疗

  摘要：

  已合成了一系列吡唑并喹啉类似物，并显示出与PDE10的高亲和力结合。通过SAR研究和我们的前导优化工作，发现化合物16和27在MK-801诱导的多动症大鼠模型中具有有效的口服抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.023
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-((4-methoxy-2-methylphenyl)amino)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methoxy-3,8-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现口服活性吡唑并喹啉作为有效的PDE10抑制剂可用于精神分裂症的治疗

  摘要：

  已合成了一系列吡唑并喹啉类似物，并显示出与PDE10的高亲和力结合。通过SAR研究和我们的前导优化工作，发现化合物16和27在MK-801诱导的多动症大鼠模型中具有有效的口服抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.023

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOQUINOLINES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010062559A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to substituted pyrazoloquinolines of formula I and derivatives thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDElO) inhibitors for the treatment of PDElO -modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of additional substituted pyrazoloquinolines and derivatives thereof for the treatment of PDElO -modulated disorders.

  本发明涉及式I的取代吡唑喹啉及其衍生物，将这些化合物用作磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂，用于治疗PDE10调控的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗PDE10调控的疾病的其他取代吡唑喹啉及其衍生物的使用。