ethyl (2Z)-3-phenylhexa-2,5-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-phenylhexa-2,5-dienoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: BYONNOYOTTUJIS-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-phenylhexa-2,5-dienoate 在 NaBO₃*4H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜催化的区域性电子和立体选择性共轭电子缺陷炔与烯丙基硼酸酯的烯丙基化

  摘要：

  一个很好的多面手：缺电子炔烃与烯丙基硼酸酯的铜催化共轭烯丙基化反应可高产率地生产出具有良好区域和立体选择性的氢化烯化产物。此方法可用于具有活化基团（例如酯，腈，酰胺和砜取代基）的炔烃（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103697
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylpropargyl ethyl ether 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl (2Z)-3-phenylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,4-三唑稳定的烯丙基阴离子合成α，β-不饱和酯，α，β-不饱和γ-内酯和2-烷氧基吡咯的新型合成物。

  摘要：

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。

  DOI：

  10.1021/jo961397l

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Conjugate Allylation of Electron-Deficient Alkynes with Allylboronates under Mild Conditions
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Satoshi Yamada、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201103697

  日期：2012.3.12

  A good all‐rounder: The copper‐catalyzed conjugate allylation of electron‐deficient alkynes with allylboronates produced hydroallylation products in high yields with perfect regio‐ and stereoselectivity. This method can be applied to alkynes with activating groups such as ester, nitrile, amide, and sulfone substituents (see scheme).

  一个很好的多面手：缺电子炔烃与烯丙基硼酸酯的铜催化共轭烯丙基化反应可高产率地生产出具有良好区域和立体选择性的氢化烯化产物。此方法可用于具有活化基团（例如酯，腈，酰胺和砜取代基）的炔烃（请参见方案）。
• Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Esters, α,β-Unsaturated γ-Lactones, and 2-Alkoxypyrroles <i>via</i> 1,2,4-Triazole-Stabilized Allenic Anions
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Hengyuan Lang

  DOI：10.1021/jo961397l

  日期：1997.2.1

  phenylpropargylaldehyde diethyl acetal 8 and 1,2,4-triazole) reacts with alkyl halides, aldehydes, ketones, and alpha,beta-unsaturated ketones to give exclusively gamma-substituted allenic products of type 10. These adducts underwent mild in situ hydrolysis enabling convenient syntheses of alpha,beta-unsaturated esters 9a-c and alpha,beta-unsaturated gamma-lactones 16, 18, 20, and 22. Reactions of dianion 13 with

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。