4-fluoro-2-methoxy-(prop-2-ynyloxy)-benzene | 497242-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-2-methoxy-(prop-2-ynyloxy)-benzene
• 英文别名: 4-fluoro-2-methoxy-O-propargyl-phenol ether；4-fluoro-2-methoxyphenyl-prop-2-ynyl ether；4-fluoro-2-methoxy-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 497242-89-4
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD07186257
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DGCNNTWVFCIVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-methoxy-(prop-2-ynyloxy)-benzene 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (5-(2-chloro-4-((5-fluoro-2-methylbenzofuran-7-yl)oxy)benzoyl)-4-(((3R,6S)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIMIDINONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用

  摘要：

  提供了具有通式(I)所示结构的吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用。所述吡咯并嘧啶酮类化合物可以有效抑制BTK C481突变的活性，并且对野生型BTK细胞株增殖同样具有强有力的抑制作用，有潜力成为用作治疗B细胞淋巴瘤、自身免疫性疾病及炎症的药物。

  公开号：

  WO2022213932A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲氧基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-methoxy-(prop-2-ynyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Lead-Discovery of bis-Aromatic Alkynes: A Novel Class of Herbicides

  摘要：

  寻找具有新颖作用方式和理想物理特性的新活性分子是一项持续进行的努力。本出版物描述了在先正达作物保护的筛选系统中发现的生物活性物质的后续化学研究，该系统是辛吉塔作物保护的传统农药母公司。通过经典合成方法和自动并行合成对这种化学物质进行了优化，涵盖了重要的物理特性，如亲脂性或Clog P和溶解度。介绍了来自温室和田间数据的初步生物活性和症状学。

  DOI：

  10.2533/chimia.2008.23

文献信息

• New InhA Inhibitors Based on Expanded Triclosan and Di-Triclosan Analogues to Develop a New Treatment for Tuberculosis
  作者：Sarentha Chetty、Tom Armstrong、Shalu Sharma Kharkwal、William C. Drewe、Cristina I. De Matteis、Dimitrios Evangelopoulos、Sanjib Bhakta、Neil R. Thomas

  DOI：10.3390/ph14040361

  日期：——

  inspection of protein crystal structures of InhA:inhibitor complexes, including the broad spectrum antibiotic triclosan (TCS). One crystal structure exhibited the unusual presence of two triclosan molecules within the Mycobacterium tuberculosis InhA binding site. This became the basis of a strategy for the synthesis of novel inhibitors. A series of new, flexible ligands were designed and synthesised

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 结核病 (TB) 的出现加强了开发新的抗结核药物的需求。一线药物异烟肼抑制 InhA。这是一种需要被 KatG 酶激活的前药。KatG 的突变在很大程度上导致了临床异烟肼耐药。我们的目标是设计新的“直接” InhA 抑制剂，避免 KatG 激活的需要，规避预先存在的耐药性。计算机分子建模被用作基于合理结构的药物设计方法的一部分，该方法涉及检查 InhA：抑制剂复合物的蛋白质晶体结构，包括广谱抗生素三氯生 (TCS)。一种晶体结构在结核分枝杆菌中表现出两种三氯生分子的异常存在InhA 结合位点。这成为合成新型抑制剂策略的基础。一系列新的、灵活的配体被设计和合成，扩展了三氯生的结构。苄基苯基化合物 ( 12 , 43和44 ) 和二三氯生衍生物 ( 39 ) 对牛分枝杆菌BCG的最低抑制浓度 (MIC)较低，尽管这些也可能抑制其他酶。醚连接的二三氯生衍生物
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005047233A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I), wherein Q is a group Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 or Q8; A is a bridging member A1, A2, A3, A4 or A5 wherein the bridging members A1 to A5 are linked to the group Q at the end carrying the oxygen atom; B either is a direct bond between the sp-hybridised carbon atom of the triple bond and the phenyl ring or is a bridging menber B1, B2, B3 or B4; R, R1, R2, R131, R132, R133, R134, R135, R136, R137, R138, R139 and R140, R141, R142, R143, R144, R145, R146, R147 and R148 and the suffixes n and m are as defined in claim 1, and also the N-oxides of the groups Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 and Q8, the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomers of the compounds of formula (I), with the proviso that, when B is a direct bond between the sp-hybridised carbon atom of the triple bond and the phenyl ring, the bridging member A is other than A1, are suitable for use as herbicides.

  式(I)的化合物，其中Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8基团；A是桥接成员A1、A2、A3、A4或A5，其中桥接成员A1到A5与携带氧原子的末端连接到基团Q；B是三键的sp杂化碳原子与苯环之间的直接键或桥接成员B1、B2、B3或B4；R、R1、R2、R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138、R139和R140、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147和R148以及后缀n和m的定义如权利要求1所述，以及基团Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8的N-氧化物，农药学上可接受的盐和化合物的所有立体异构体和互变异构体，但当B是三键的sp杂化碳原子与苯环之间的直接键时，桥接成员A不是A1，适用于作为除草剂使用。
• Pyridylpropynyloxyphenyl derivatives for use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20040248739A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of formula (I), wherein the substituents R1, R2, R3, R4 and Z and the suffixes n and m are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomers of those compounds are suitable for use as herbicides.

  公式（I）的化合物，其中取代基R1、R2、R3、R4和Z以及后缀n和m的定义如权利要求1所述，以及这些化合物的农药可接受的盐和所有立体异构体和互变异构体均适用于作为除草剂使用。
• Copper-Mediated Cyanodifluoromethylation of (Hetero)aryl Iodides and Activated (Hetero)aryl Bromides with TMSCF2CN
  作者：Jeremy Nicolai、Tommaso Fantoni、Trevor W. Butcher、Sophie I. Arlow、Serhiy V. Ryabukhin、Dmytro M. Volochnyuk、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.4c03618

  日期：2024.6.5

  copper-mediated cyanodifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides and activated aryl and heteroaryl bromides with TMSCF2CN. This cyanodifluoromethylation tolerates an array of functional groups, is applicable to late-stage functionalization of complex molecules, yields analogues of FDA-approved pharmaceuticals and fine chemicals, and enables the synthesis of a range of complex molecules bearing a difluoromethylene

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLYLALKYNES<br/>[FR] HETEROCYCLYLALCYNES A ACTIVITE HERBICIDE
  申请人：——

  公开号：WO2003104206A3

  公开（公告）日：2004-12-09