5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-on | 113727-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-on
• 英文别名: 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one；2,3-Dihydro-1H-pyrrolizin-5(6H)-one；2,5,6,7-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 113727-94-9
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: GUQJZDJABMVOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-on 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Pyrrolam B
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-Pyrrolam A的合成及其稳定性研究：关于计算方法的警告

  摘要：

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。

  DOI：

  10.1021/jo049460r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2(R)-[(1Z)-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,6,7,7a-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-Pyrrolam A的合成及其稳定性研究：关于计算方法的警告

  摘要：

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。

  DOI：

  10.1021/jo049460r

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Hampel, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 387 - 390
  作者：Flitsch, Wilhelm、Hampel, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDRO-5-OXO-PYRROLIZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TETRAHYDRO-5-OXO-PYRROLIZINE
  申请人：——

  公开号：WO1998017666A2

  公开（公告）日：1998-04-30

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of a compound of general formula (I) in which R1, R2, R and Ar are as defined in claim 1.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R et Ar possèdent les notations données dans la revendication 1.
• [EN] Process for the preparation of tetrahydro-5-oxo-pyrrolizine derivatives
  申请人：——

  公开号：WO1998017666A3

  公开（公告）日：1998-06-11
• Synthesis of (−)-(<i>R</i>)-Pyrrolam A and Studies on Its Stability:  A Caveat on Computational Methods
  作者：Rhett T. Watson、Vinayak K. Gore、Kishan R. Chandupatla、R. Karl Dieter、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo049460r

  日期：2004.9.1

  The asymmetric synthesis of (−)-(R)-pyrrolam A was achieved in three operations from N-Boc pyrrolidine via an α-(N-carbamoyl)alkylcuprate vinylation reaction followed by N-Boc deprotection and cyclization. One-pot deprotection−cyclization procedures led to mixtures of pyrrolam A and its double bond isomers. These isomerization events could be circumvented by use of a two-step procedure. To guide aspects

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。