Pyrrolam B | 126424-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: Pyrrolam B
• 英文别名: 8-methoxy-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 126424-77-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GDAIAQLKZOBITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2(R)-2-pyrrolidinyl]-2-(Z)-propenoate hydrochloride 在 silica gel 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Pyrrolam B
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-Pyrrolam A的合成及其稳定性研究：关于计算方法的警告

  摘要：

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。

  DOI：

  10.1021/jo049460r

文献信息

• Synthesis of (−)-(<i>R</i>)-Pyrrolam A and Studies on Its Stability:  A Caveat on Computational Methods
  作者：Rhett T. Watson、Vinayak K. Gore、Kishan R. Chandupatla、R. Karl Dieter、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo049460r

  日期：2004.9.1

  The asymmetric synthesis of (−)-(R)-pyrrolam A was achieved in three operations from N-Boc pyrrolidine via an α-(N-carbamoyl)alkylcuprate vinylation reaction followed by N-Boc deprotection and cyclization. One-pot deprotection−cyclization procedures led to mixtures of pyrrolam A and its double bond isomers. These isomerization events could be circumvented by use of a two-step procedure. To guide aspects

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。