3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 2048-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 2048-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: OQBQNWFGSWWPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 lamellarin O dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Paal–Knorr Approach to 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Facile Synthesis of Lamellarins O and Q

  摘要：

  A very simple, yet efficient synthetic methodology, to obtain 3,4-diaryl-substituted pyrroles is described. The approach is based on the Knoevenagel condensation between arylacetonitriles and substituted aromatic aldehydes, followed by conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles in excellent yields. The products thus obtained were subjected to DIBAL-H reduction, followed by cyclization under acidic conditions to produce the corresponding pyrroles in good overall yields. The utility of this protocol is exemplified by the synthesis of the marine alkaloids lamellarins O and Q.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317351

文献信息

• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• 一种天然产物7-羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110372561A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明属于药物与化工技术领域，提供了一种天然产物7‑羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用。本发明提供7‑羟基新片螺素A类天然产物及其系列类似物。所测试化合物均具备中等至良好的HIF‑1抑制活性，且在其HIF‑1有效抑制浓度下均无明显毒性，表明这类化合物具备通过抑制HIF‑1转录活化来治疗癌症的潜力。
• Synthesis of 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles and study of their antimitotic activity
  作者：A. V. Samet、E. A. Sil’yanova、V. I. Ushkarov、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2150-3

  日期：2018.5

  and chalcones with ethyl isocyanoacetate afforded 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles, respectively. 3-Arylpyrrole-2,4- dicarboxylates and 4-arylisoxazoline N-oxides were side reaction products. Antimitotic activity of target 3,4-disubstituted pyrroles was studied on a sea urchin embryo model. Pyrroles unsubstituted at positions 2 and 5 were the most active. The activity increased with the number of

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。
• 吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物及 其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN104370793B

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明涉及如式I的吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物及其制备方法和应用。实验证明，本发明所涉及的吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物中部分化合物对肿瘤细胞株具有很强的抑制作用；部分吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物具有很好的神经细胞保护作用；部分吡咯类海洋生物碱Neolamellarin A类似物对热休克蛋白Hsp90具有很强的抑制作用。
• Charge-based and charge-free molecular assemblies comprising π-extended derivatives of anion-responsive acyclic oligopyrroles
  作者：Yuya Bando、Shohei Sakamoto、Ippei Yamada、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c2cc17282h

  日期：——

  Assemblies comprising anion complexes of π-extended oligopyrrole derivatives and counter cations, as well as those of anion-free receptor molecules, exhibited the formation of mesophases based on columnar structures using electrostatic and π–π interactions.

  由Ï-扩展的低聚吡咯衍生物阴离子络合物和反阳离子以及不含阴离子的受体分子组成的集合体，利用静电和ÏâÏ相互作用，在柱状结构的基础上形成了介相。