2-carboxy-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl β-aminolactam | 850908-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carboxy-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl β-aminolactam
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 850908-01-9
• 化学式: C₅₅H₅₇NO₁₀
• 分子量: 892.058
• InChiKey: VCMDPRRSBWFHMZ-QFIHBURUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl β-aminolactam 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-carboxy-2-deoxy-4-(β-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl β-aminolactam
  参考文献：
  名称：

  1-Oxabicyclic β-lactams as new inhibitors of elongating MPT–a key enzyme responsible for assembly of cell-surface phosphoglycans of Leishmania parasite

  摘要：

  我们合成了新的亚氨基糖（1-氧代双环δ²-内酰胺二糖），作为拉长δ±-D-甘露糖基磷酸转移酶（eMPT）的抑制剂，eMPT 是一种参与利什曼寄生虫细胞表面磷聚糖迭代生物合成的关键酶。该设计基于这种从 GDP-Man 转移完整 δ±-D-mannosyl-phosphate 的非凡酶的过渡状态模型。由于这些磷聚糖是利什曼原虫特有的，对其感染性和存活至关重要，因此它们的生物合成途径已成为抗利什曼原虫药物和疫苗设计的新目标。

  DOI：

  10.1039/b418247b
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 苄胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-carboxy-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl β-aminolactam
  参考文献：
  名称：

  1-Oxabicyclic β-lactams as new inhibitors of elongating MPT–a key enzyme responsible for assembly of cell-surface phosphoglycans of Leishmania parasite

  摘要：

  我们合成了新的亚氨基糖（1-氧代双环δ²-内酰胺二糖），作为拉长δ±-D-甘露糖基磷酸转移酶（eMPT）的抑制剂，eMPT 是一种参与利什曼寄生虫细胞表面磷聚糖迭代生物合成的关键酶。该设计基于这种从 GDP-Man 转移完整 δ±-D-mannosyl-phosphate 的非凡酶的过渡状态模型。由于这些磷聚糖是利什曼原虫特有的，对其感染性和存活至关重要，因此它们的生物合成途径已成为抗利什曼原虫药物和疫苗设计的新目标。

  DOI：

  10.1039/b418247b

文献信息

• 1-Oxabicyclic β-lactams as new inhibitors of elongating MPT–a key enzyme responsible for assembly of cell-surface phosphoglycans of Leishmania parasite
  作者：Dipali Ruhela、Patrali Chatterjee、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b418247b

  日期：——

  New iminosugars (1-oxabicyclic β-lactam disaccharides) have been synthesized as inhibitors of elongating α-D-mannosyl phosphate transferase (eMPT), a key enzyme involved in the iterative biosynthesis of cell-surface phosphoglycans of the Leishmania parasite. The design is based on a transition-state model for this remarkable enzyme that transfers intact α-D-mannosyl-phosphate from GDP-Man. Since these phosphoglycans are unique to Leishmania and are essential for its infectivity and survival, their biosynthetic pathway has emerged as a novel target for anti-leishmanial drug and vaccine design.

  我们合成了新的亚氨基糖（1-氧代双环δ²-内酰胺二糖），作为拉长δ±-D-甘露糖基磷酸转移酶（eMPT）的抑制剂，eMPT 是一种参与利什曼寄生虫细胞表面磷聚糖迭代生物合成的关键酶。该设计基于这种从 GDP-Man 转移完整 δ±-D-mannosyl-phosphate 的非凡酶的过渡状态模型。由于这些磷聚糖是利什曼原虫特有的，对其感染性和存活至关重要，因此它们的生物合成途径已成为抗利什曼原虫药物和疫苗设计的新目标。