1-(1'-oxoethyl)-3-(2''-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutane | 4989-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1'-oxoethyl)-3-(2''-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutane
• 英文别名: 1-Acetyl-2,2-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-cyclobutan；1-[3-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• CAS: 4989-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: APCHSCKWXSUOQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 120 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-oxoethyl)-3-(2''-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutane 在 水 、 三溴化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of nopinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00966a007
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanol 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(1'-oxoethyl)-3-(2''-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  关于次氯酸钠在有机合成中的用途的进一步研究。二醇的选择性氧化和醛直接转化为酯的转化

  摘要：

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85677-4

文献信息

• Selective reduction of aldehydes in presence of a ketone with chlorotrimethylsilane and nickel boride
  作者：M. Borbaruah、N.C. Barua、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96829-1

  日期：1987.1

  It has been shown that a combination of chlorotrimethylsilane and nickel boride effects the chemoselective reduction of an aldehyde in presence of a ketonic carbonyl group.

  已经显示，氯三甲基硅烷和硼化镍的组合在酮羰基的存在下影响醛的化学选择性还原。
• Chemoselective reduction of aldehydes with zinc borohydride in tetrahydrofuran
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97326-x

  日期：1990.1

  A variety of structurally different aldehydes undergo chemoselectire reduction over ketones with zinc borohydride in tetrahydrofuran at −10°C to the corresponding alcohols.

  在-10°C下，四氢呋喃中的硼氢化锌与多种结构不同的醛发生化学反应，使其与酮发生化学还原反应，还原成相应的醇。
• Synthesis from (–)-α-Pinene of an Optically Active Macrocyclic Diesterdihydrazide with 2,6-Pyridinedicarboxylic and Adipic Acid Moities
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、K. S. Denisova、M. P. Yakovleva、R. R. Gazetdinov、E. M. Vyrypaev、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-017-1912-8

  日期：2017.1

  An optically active macrocyclic diesterdihydrazide with 2,6-pyridinedicarboxylic and adipic acid moieties was synthesized efficiently from available (–)-α-pinene through an intermediate hydroxyketone [1R-(1′-hydroxyethyl)-3R-(2″-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutane) using successive [2 + 1]-reaction of the last with 2,6-pyridinedicarboxylic acid dichloride and [1 + 1]-condensation of the resulting

  从可用的 (-)-α-蒎烯通过中间体羟基酮 [1R-(1'-羟乙基)-3R-(2″-羟乙基)-有效合成具有 2,6-吡啶二羧酸和己二酸部分的光学活性大环二酯二酰肼2,2-二甲基环丁烷) 使用最后一个与 2,6-吡啶二甲酰二氯的连续 [2+1]-反应和所得二酮二酯与己二酸二酰肼的 [1+1]-缩合。
• Ward, Dale E.; Rhee, Chung K., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1206 - 1211
  作者：Ward, Dale E.、Rhee, Chung K.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Preparation of Keto-Alcohols from<i>a</i>-Alkylcycloalkenes via Ozonization and Electrochemical Reduction
  作者：Józef Gora、Krzysztof Smigielski、Józef Kula

  DOI：10.1055/s-1982-29793

  日期：——