(6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl)methyl pivalate | 1172604-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl)methyl pivalate
• 英文别名: (6-methylidene-4-oxo-1-bicyclo[3.2.1]oct-2-enyl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1172604-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GBJXKTVWZFYNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl)methyl pivalate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 四氯化钛 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-1-yl]methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447
• 作为产物：
  描述：

  (1-allyl-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl pivalate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447

文献信息

• Formal Total Synthesis of Platencin
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/anie.200900447

  日期：2009.5.4

  The right bicycle: A concise formal synthesis of platencin was based on an efficient oxygen‐mediated palladium‐catalyzed cycloalkenylation of 1 to form a bicyclo[3.2.1]octane, and a deoxygenative rearrangement of tosylhydrazone 2 to construct the bicyclo[2.2.2]octane 3. The total yield of the core structure 4 of platencin was 17.5 % for 13 steps from a commercially available compound. Ts=p‐toluenesulfonyl

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。