(1-allyl-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl pivalate | 1172604-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-allyl-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1172604-33-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: IIAFCFKIQFRMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyl-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl pivalate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(6-methylene-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447
• 作为产物：
  描述：

  (1-allyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl pivalate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(1-allyl-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  模板素的正式全合成

  摘要：

  正确的自行车：基于有效的氧介导的钯催化的环烯基化1形成双环[3.2.1]辛烷，以及甲苯磺酰2 2的脱氧重排以构建双环[2.2.2 ]，简洁而正式地合成了Platencin。]辛烷3。从市售化合物获得的13个步骤中，稿台素核心结构4的总产率为17.5％。Ts =对甲苯磺酰基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Piv =新戊酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900447