7,3',4',5'-Tetramethoxyflavone | 3044-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4',5'-Tetramethoxyflavone
• 英文别名: 7-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 3044-57-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: SYVMZLPEIIHXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,3',4',5'-Tetramethoxyflavone 在 oxone 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-iodo-7,3',4',5'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  使用Oxone®和卤化钾作为卤化试剂从黄酮一锅法合成3-卤代黄酮

  摘要：

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151511
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7,3',4',5'-Tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063

文献信息

• Synthetic dyes: simple and original ways to 4-substituted flavylium salts and their corresponding vitisin derivatives
  作者：Christine Roehri-Stoeckel、Emmanuel Gonzalez、André Fougerousse、Raymond Brouillard

  DOI：10.1139/v01-089

  日期：2001.7.1

  Flavylium salts substituted at the 4-position have been prepared according to a Grignard reaction of some flavones with appropriate alkyl- and aryl-magnesium bromides. Among these compounds, 4-methyl flavylium salts were gently reacted with aromatic aldehydes, affording new anthocyanidin pigments, some of which are of the vitisin family. These are the first examples of chemically synthesized vitisidins (aglycones of vitisins). Compared to the more common flavylium salts, they demonstrate a large bathochromic shift (from about 100–200 nm), thus providing blue-violet and green colours, so difficult to obtain with anthocyanidins in general.Key words: 4-substituted flavylium chlorides, vitisin aglycones, blue-violet and green anthocyanidin pigments.

  在某些黄酮类化合物与适当的烷基和芳基溴化镁发生格氏反应的情况下，制备了在4位取代的黄红盐。在这些化合物中，4-甲基黄红盐与芳香醛轻柔地反应，形成了新的花青素色素，其中一些属于vitisin家族。这些是化学合成的vitisidins（vitisins的无糖基）的首次实例。与更常见的黄红盐相比，它们表现出较大的巴托克移位（约100-200纳米），从而提供了蓝紫色和绿色，这在一般花青素中很难获得。关键词：4-取代黄红盐，vitisin无糖基，蓝紫色和绿色花青素色素。
• Kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1489142A1

  公开（公告）日：2004-12-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (V), ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verbindungen der Formel (V) enthaltende Färbemittel.

  本发明涉及式（V）化合物、其制备工艺以及含有式（V）化合物的着色剂。
• Inhibitory effect of flavonoids on human glutaminyl cyclase
  作者：Manman Li、Yao Dong、Xi Yu、Yongdong Zou、Yizhi Zheng、Xianzhang Bu、Junmin Quan、Zhendan He、Haiqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.064

  日期：2016.5

  Glutaminyl cyclase (QC) plays an important role in the pathogenesis of Alzheimer's disease (AD) and can be a potential target for the development of novel anti-AD agents. However, the study of QC inhibitors are still less. Here, phenol-4' (R1-), C5-OH (R2-) and C7-OH (R3-) modified apigenin derivatives were synthesized as a new class of human QC (hQC) inhibitors. The efficacy investigation of these compounds was performed by spectrophotometric assessment and the structure-activity relationship (SAR) was evaluated. Molecular docking was also carried out to analyze the binding mode of the synthesized flavonoid to the active site of hQC. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• A New Synthesis of Flavones
  作者：Asoke Banerji、Naresh C. Goomer

  DOI：10.1055/s-1980-29245

  日期：——