3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionaldehyde | 345898-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminopropanal；2,2,2-trichloroethyl (3-oxopropyl)carbamate；N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-3-aminopropanal；2,2,2-trichloroethyl N-(3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 345898-25-1
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 248.493
• InChiKey: OAXUQCHLZWKFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionaldehyde 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹²-t-butoxycarbonyl-N¹-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加奈非拉新型蜘蛛毒素NPTX-594的全合成

  摘要：

  化学合成了一种新型蜘蛛毒素 NPTX-594，它由四种成分组成：即 2,4-二羟基苯乙酸 (Dhpa)、天冬酰胺、4,8-二氮杂-1,12-十二烷二胺 (Dada) 和赖氨酸。合成化合物的 1H NMR 和质谱与天然产物完全相同。NPTX-594 的结构因此综合确定为 N12-(Dhpa-Asn)-N1-Lys-Dada，如光谱分析所建议的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1743
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基3-羟丙基氨基甲酸酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.27 g的产率得到3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（不对称）P（III）/ P（V）氧化还原环的膦催化合成手性N-杂环

  摘要：

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100404

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Muraymycin D2 and Its Epimer
  作者：Tetsuya Tanino、Satoshi Ichikawa、Motoo Shiro、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9027193

  日期：2010.3.5

  desulfonylation upon acetolysis of the oxathiazinane ring to give 43 in good yield. The amine obtained by selective removal of the Cbz group of the alcohol 44 was reacted with MeSC(═O)-l-Val-O-t-Bu (38) to provide 45, which was oxidized to the carboxylic acid 46. Reaction of 46, isonitrile 51, isovaleraldehyde, and 2,4-dimethoxybenzylamine furnished the desired Ugi products, the final deprotection of which successfully

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2
• Synthesis and evaluation of cyclopentane-based muraymycin analogs targeting MraY
  作者：Seung-Hwa Kwak、Won Young Lim、Aili Hao、Ellene H. Mashalidis、Do-Yeon Kwon、Pyeonghwa Jeong、Mi Jung Kim、Seok-Yong Lee、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113272

  日期：2021.4

  we prepared and evaluated cyclopentane-based muraymycin analogs for targeting MraY. For the installation of the 1,2-syn-amino alcohol group of analogs, the diastereoselective isocyanoacetate aldol reaction was explored. The structure–activity relationship analysis of the synthesized analogs suggested that a lipophilic side chain is essential for MraY inhibition. Importantly, the analog 20 (JH-MR-23)

  抗生素耐药性是最具挑战性的全球健康问题之一，迫切需要开发新的抗生素。在这方面，磷酸-MurNAc-五肽转位酶（MraY）是肽聚糖生物合成早期必需的酶，已成为一种有前途的新抗生素靶点。我们最近报道了 MraY 的晶体结构与天然核苷类抗生素的代表成员（包括 muraymycin D2）复合。然而，这些核苷类抗生素是具有综合挑战性的靶点，这限制了这类化合物的药物化学研究范围。为了获得具有降低结构复杂性和提高合成易处理性的活性莫雷霉素类似物，我们制备并评估了用于靶向 MraY 的基于环戊烷的莫雷霉素类似物。顺氨基醇基团的类似物，探索了非对映选择性异氰基乙酸羟醛反应。合成类似物的构效关系分析表明，亲脂性侧链对于抑制 MraY 是必不可少的。重要的是，类似物20 (JH-MR-23) 显示出对金黄色葡萄球菌的抗菌功效。这些发现为设计具有改进的化学易处理性的新的基于莫雷霉素的 MraY 抑制剂提供了见解。
• Expansion of Antibacterial Spectrum of Muraymycins toward <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Yusuke Takeoka、Tetsuya Tanino、Mitsuaki Sekiguchi、Shuji Yonezawa、Masahiro Sakagami、Fumiyo Takahashi、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ml5000096

  日期：2014.5.8

  It is urgent to develop novel anti-Pseudomonas agents that should also be active against multidrug resistant P. aeruginosa. Expanding the antibacterial spectrum of muraymycins toward P. aeruginosa was investigated by the systematic structure activity relationship study. It was revealed that two functional groups, a lipophilic side chain and a guanidino group, at the accessory moiety of muraymycins were important for the anti-Pseudomonas activity, and analogue 29 exhibited antibacterial activity against a range of P. aeruginosa strains with the minimum inhibitory concentration values of 4-8 mu g/mL.
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• Total Synthesis of the Novel Spider Toxin NPTX-594 from<i>Nephila madagascariencis</i>
  作者：Tateaki Wakamiya、Akinori Yamamoto、Keita Kawaguchi、Tomohiko Kinoshita、Yoshihiro Yamaguchi、Yasuhiro Itagaki、Hideo Naoki、Terumi Nakajima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1743

  日期：2001.9

  A novel spider toxin, NPTX-594, comprised of four constituents: i.e., 2,4-dihydroxyphenylacetic acid (Dhpa), asparagine, 4,8-diaza-1,12-dodecanediamine (Dada), and lysine, was chemically synthesized. The synthetic compound was completely identical with the natural product as regards 1H NMR and mass spectra. The structure of NPTX-594 was thus determined synthetically to be N12-(Dhpa-Asn)-N1-Lys-Dada

  化学合成了一种新型蜘蛛毒素 NPTX-594，它由四种成分组成：即 2,4-二羟基苯乙酸 (Dhpa)、天冬酰胺、4,8-二氮杂-1,12-十二烷二胺 (Dada) 和赖氨酸。合成化合物的 1H NMR 和质谱与天然产物完全相同。NPTX-594 的结构因此综合确定为 N12-(Dhpa-Asn)-N1-Lys-Dada，如光谱分析所建议的。