6-bromo-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1222-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-bromoflavanone；6-bromo-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1222-12-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: AVUAQHBTQZXVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-bis(3-fluorophenyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 6-Bromo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)flavone

  摘要：

  Arylated flavones were prepared by Suzuki-Miyaura reactions of 6-bromo-3-(trifluoro-sulfonyloxy)flavone. The reactions proceeded with very good chemoselectivity in favor of position 3.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318479
• 作为产物：
  描述：

  6-bromoflavanone 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-bromo-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461

文献信息

• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity studies of Co(III)-flavonolato complexes
  作者：Máté Kozsup、XueQuan Zhou、Etelka Farkas、Attila Cs. Bényei、Sylvestre Bonnet、Tamás Patonay、Krisztina Kónya、Péter Buglyó

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111382

  日期：2021.4

  with a selective delivery of cytotoxic or antibacterial compounds. Whithin this field sixteen novel Co(III) ternary complexes with the general formula [Co(4N)(flav)](ClO4)2, where 4N = tris(2-aminoethyl)amine (tren) or tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa) and flav = deprotonated form of differently substituted flavonols have been synthesized, characterized, and their cytotoxicity assayed under both normoxic

  作为前药的缺氧活化的 Co(III) 复合物可以提供细胞毒性或抗菌化合物的选择性递送。在该领域内有十六种新型 Co(III) 三元配合物，通式为 [Co(4N)(flav)](ClO 4 ) 2, 其中 4N = 三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 或三 (2-吡啶基甲基) 胺 (tpa) 和 flav = 不同取代的黄酮醇的去质子化形式已被合成、表征并在常氧和缺氧条件下测定其细胞毒性. 还报道了两种游离黄酮醇和七种配合物的分子结构。在所有配合物中，生物配体表现出预期的 (O,O) 配位模式，并且配合物表现出略微扭曲的八面体几何形状。循环伏安研究表明，黄酮醇的取代基和 4N 供体配体的类型对复合物的还原电位都有影响。含有tren的那些表现出比tpa类似物显着更高的稳定性，使这些以前的化合物成为开发缺氧激活的前药复合物的有希望的候选者。Tpa 复合物对两种选定的人类癌细胞系（A549、A
• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。
• Facile Syntheses of 3-Hydroxyflavones
  作者：Simay Gunduz、Ahmet C. Goren、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/ol300310e

  日期：2012.3.16

  Modification of the present synthetic methods led to the syntheses of 3-hydroxyflavones in a shorter reaction time, with simple purification and higher yields. Application of the method provided the syntheses of 3HFs having a hydroxyl group on the phenyl ring (ring B) in one step, which is an improvement compared to the four steps, long reaction time, and low yield using the current method available

  本合成方法的改进导致3-羟基黄酮的合成在较短的反应时间内，具有简单的纯化和较高的收率。该方法的应用提供了一步合成苯环（B环）上具有羟基的3HF的方法，与目前使用的现有方法相比，这四个步骤相比具有四个步骤的改进，反应时间长且产率低。
• Flavonol dyes with different substituents in photopolymerization
  作者：Jian You、Hongyuan Fu、Di Zhao、Tianyu Hu、Jun Nie、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112097

  日期：2020.1

  and groups with different electron properties could affect the photochemistry of 3HFs. The influence of substituents on the free radical polymerization efficiencies of 3HFs/TEOA and 3HFs/ONI was evaluated. Results showed that charge transfer occurred in the oxidation or reduction processes between 3HFs and TEOA or ONI. The possible mechanism was speculated, and the thermal feasibility of charge transfer

  为了进一步扩大黄酮酚染料（3HFs）在光聚合中的应用，使用Algar–Flynn–Oyamada方法制备了六种具有不同取代基的黄酮醇染料。385 nm LED光源下3HF的稳态光解和荧光猝灭表明，质子转移反应先于3HF与三乙醇胺（TEOA）或碘鎓盐（ONI）之间的电荷转移反应，并且具有不同电子性质的基团可能会影响3HFs的光化学。取代基对3HFs / TEOA和OH自由基聚合效率的影响。评价了3HFs / ONI。结果表明，电荷转移发生在3HFs与TEOA或ONI之间的氧化或还原过程中。推测了可能的机理，并基于光诱导电子转移的自由能变化计算了3HF与TEOA或ONI之间电荷转移的热可行性。