methyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-formylamino]benzoyl]amino]-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate | 185825-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-formylamino]benzoyl]amino]-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
• CAS: 185825-40-5
• 化学式: C₂₉H₂₅Cl₂N₉O₆
• 分子量: 666.48
• InChiKey: SROUUVFAKBKSCU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-formylamino]benzoyl]amino]-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到2-[[(4S)-4-carboxy-4-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]butyl]carbamoyl]-4,5-dichlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在侧链中修饰的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外

  DOI：

  10.1021/jm9606453
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 22.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-formylamino]benzoyl]amino]-5-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在侧链中修饰的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外

  DOI：

  10.1021/jm9606453