3-(allyloxy)oct-1-yne | 169123-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)oct-1-yne
• 英文别名: 3-Prop-2-enoxyoct-1-yne
• CAS: 169123-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LTNCPTAWCPARCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)oct-1-yne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-methylene-6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基铑介导的催化烯炔的环异构化

  摘要：

  一种新型的铑催化的环异构化已被开发出来，它可以将各种无环烯炔转化为具有内选择性的环状二烯异构体。[RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 和 RhCl(PPh3)3 催化剂体系均能有效促进烯炔的 CC 键形成环化，从而以良好至极好的收率提供碳环和杂环。氘标记研究表明，该反应通过形成亚乙烯基铑，随后与烯烃进行 [2 + 2] 环加成和所得环丁烷开环来进行。这些机理研究重新评估了先前提出的反应途径，并导致发现了一种新的环异构化反应，该反应涉及环化时烯炔底物的炔烃上甲硅烷基和硒基取代基的迁移。

  DOI：

  10.1021/ja052775j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 3-溴丙烯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(allyloxy)oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)₆-Mediated Intramolecular Pauson−Khand Reaction of Substituted Diethyl 3-Allyloxy-1-Propynylphosphonates

  摘要：

  Cyclisation of diethyl 3-allyloxy-1-propynylphosphonates with MO(CO)(6) under PK conditions to give 3-substituted-5-oxo-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-ylphosphonate, 2a-h, in 45-88% isolated yields was done. The R groups are always syn with H-b (where applicable). The stereochemistry was determined via both NMR and crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo801988k

文献信息

• Powerful control by organoruthenium catalysts of the regioselective addition to C(1) or C(2) of the prop-2-ynyl ethers CC triple bond
  作者：Henri Doucet、Nadine Derrien、Zahia Kabouche、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00435-x

  日期：1998.1

  HCCCR2OMe towards carboxylic acids is controlled to regioselectively afford the functional enol esters R1CO2C(CH2)CR2OMe or R1CO2CHCHCR2OMe corresponding to the addition of the carboxylate to either C(2) or C(1) of the terminal triple bond, depending on the nature of the ruthenium catalyst precursor RuCl2(PPh3)(p-cymene) or Ru(η3-2-methylpropenyl)2(dppe), respectively.

  亲-2- ynylic醚HCCCR的催化活化2 OME朝向羧酸被控制以区域选择性地得到官能烯醇酯[R 1 CO 2 C（CH 2）CR 2 OME或R 1 CO 2 CHCHCR 2 OME对应于添加的羧酸盐与终端三键的任一C（2）或C（1），这取决于钌催化剂前体的RuCl的性质2（PPH 3）（p -cymene）或Ru（η 3 - 2-甲基丙烯基）2（dppe）。
• Synthetic application of titanabicycles generated from 1,6- or 1,7-dienes, enynes, and diynes and (ν2-propene)Ti(O-i-Pr)2
  作者：Hirokazu Urabe、Takeshi Hata、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00727-t

  日期：1995.6

  The title unsaturated compounds and a stoichiometric amount of (ν2-propene)Ti(O-i-Pr)2 afforded titanabicycles, which, upon hydrolysis, gave substituted cyclopentane and cyclohexane frameworks. The titanacycles could be also intercepted with deuterium, iodine, or carbon monoxide.

  标题不饱和化合物和化学计量量的（ν 2 -丙烯）的Ti（ø -我-镨）2，得到titanabicycles，其中，在水解时，就给取代的环戊烷和环己烷框架。钛环也可以被氘，碘或一氧化碳拦截。
• Mo(CO)₆-Mediated Intramolecular Pauson−Khand Reaction of Substituted Diethyl 3-Allyloxy-1-Propynylphosphonates
  作者：Dorit Moradov、Abed Al Aziz Al Quntar、Manar Youssef、Reem Smoum、Abraham Rubinstein、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo801988k

  日期：2009.2.6

  Cyclisation of diethyl 3-allyloxy-1-propynylphosphonates with MO(CO)(6) under PK conditions to give 3-substituted-5-oxo-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-ylphosphonate, 2a-h, in 45-88% isolated yields was done. The R groups are always syn with H-b (where applicable). The stereochemistry was determined via both NMR and crystal X-ray analysis.
• Cycloisomerization of Enynes via Rhodium Vinylidene-Mediated Catalysis
  作者：Hahn Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja052775j

  日期：2005.7.1

  A novel rhodium-catalyzed cycloisomerization has been developed which converts various acyclic enynes to their cyclic diene isomers with endoselectivity. Both [RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 and RhCl(PPh3)3 catalyst systems are effective in promoting the C-C bond-forming cyclization of enynes to furnish carbo- and heterocycles in good to excellent yield. Deuterium labeling studies suggest that the reaction

  一种新型的铑催化的环异构化已被开发出来，它可以将各种无环烯炔转化为具有内选择性的环状二烯异构体。[RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 和 RhCl(PPh3)3 催化剂体系均能有效促进烯炔的 CC 键形成环化，从而以良好至极好的收率提供碳环和杂环。氘标记研究表明，该反应通过形成亚乙烯基铑，随后与烯烃进行 [2 + 2] 环加成和所得环丁烷开环来进行。这些机理研究重新评估了先前提出的反应途径，并导致发现了一种新的环异构化反应，该反应涉及环化时烯炔底物的炔烃上甲硅烷基和硒基取代基的迁移。