Tert-butyl 2-formyl-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]indole-1-carboxylate | 1391975-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-formyl-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1391975-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: IUPCJACQMZSTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-formyl-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]indole-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-金鸡胺酮及其简化衍生物的设计、合成和单胺氧化酶抑制活性

  摘要：

  通过(+)-金鸡胺酮及其对映体的全合成确定了吲哚生物碱(+)-金鸡胺酮的绝对结构。该研究的主要重点是手性顺式-3,4-二取代哌啶的两种对映异构体的对映选择性合成。我们还评估了这些对映体的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。此外，合成了其结构简化的衍生物，没有任何手性中心。其中两种衍生物显示出比(+)-金鸡胺酮更强的MAO抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00310
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2-prop-1-enylindole-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到Tert-butyl 2-formyl-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化环异构化及其在(±)-辛可胺酮合成中的应用

  摘要：

  Ru催化的1,3-二烯和N-二烯基-2-乙烯基苯胺底物的烯烃的环异构化顺利进行，以良好的产率得到3-外亚甲基-2-乙烯基吲哚衍生物。这种有用的合成子成功地应用于 (±)-辛可胺酮的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200260

文献信息

• Design, Synthesis, and Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of (+)-Cinchonaminone and Its Simplified Derivatives
  作者：Yuta Sato、Naoko Oyobe、Takao Ogawa、Sayo Suzuki、Hiroshi Aoyama、Tomonori Nakamura、Hiromichi Fujioka、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00310

  日期：2021.9.9

  The absolute structure of an indole alkaloid (+)-cinchonaminone by total synthesis of both (+)-cinchonaminone and its enantiomer was determined. The main focus of the study was the enantioselective synthesis of both enantiomers of a chiral cis-3,4-disubstituted piperidine. We also evaluated monoamine oxidase (MAO) inhibitory activities of these enantiomers. Furthermore, its structurally simplified

  通过(+)-金鸡胺酮及其对映体的全合成确定了吲哚生物碱(+)-金鸡胺酮的绝对结构。该研究的主要重点是手性顺式-3,4-二取代哌啶的两种对映异构体的对映选择性合成。我们还评估了这些对映体的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。此外，合成了其结构简化的衍生物，没有任何手性中心。其中两种衍生物显示出比(+)-金鸡胺酮更强的MAO抑制活性。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization and Its Application to the Synthesis of (±)-Cinchonaminone
  作者：Takao Ogawa、Tomonori Nakamura、Takuya Araki、Koujirou Yamamoto、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/ejoc.201200260

  日期：2012.6

  Ru-catalyzed cycloisomerization of a 1,3-diene and the alkene of an N-dienyl-2-vinylaniline substrate proceeded smoothly, leading to a 3-exomethylene-2-vinylindole derivative in good yield. This useful synthon was successfully applied to the total synthesis of (±)-cinchonaminone.

  Ru催化的1,3-二烯和N-二烯基-2-乙烯基苯胺底物的烯烃的环异构化顺利进行，以良好的产率得到3-外亚甲基-2-乙烯基吲哚衍生物。这种有用的合成子成功地应用于 (±)-辛可胺酮的全合成。