9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-carbonitrile | 5987-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-Cyano-9-<2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl>-purin；9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-cyanopurine；9-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine-6-carbonitrile；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-cyanopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5987-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₇
• 分子量: 403.351
• InChiKey: XRFSCVYELNIJEN-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-carbonitrile 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以88.5%的产率得到9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a006
• 作为产物：
  描述：

  6-氰嘌呤 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 四乙酰核糖 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COOK, PHILLIP D.;BERRY, DAVID A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-(.beta.-D-Ribofurandsyl)purine-6-carboxamide and related compounds
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04328336A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  Certain 9-(.beta.-D-Ribofuranosyl)purine-6-carboxamide and other related compounds are prepared and are useful as antiviral agents.

  某些9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤-6-甲酸酰胺及其他相关化合物已被制备出来，并可用作抗病毒药物。
• Novel diaminopyrimido[4,5-d]pyrimidine glycoside and glycotide and process
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0257488A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The aminoglycoside and aminoglycotide N⁴-(2,3,5-­tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimido|4,5-d]­pyrimidine-4,8-diamine and N⁴-(5-O-phosphono-β-D-­ribofuranosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-4,8-diamine exhibit antiviral activity as well as cytotoxic activity against the L1210 and mammary 16/C tumor cell lines. An improved method for their production involves the production of a sylilated intermediate and reaction of the intermediate with tetra-O-acetyl-β-D-ribofuran­ose in the presence of the specific catalyst trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate.

  氨基糖苷和氨基糖苷酸 N⁴-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘧啶|4,5-d]嘧啶-4,8-二胺和 N⁴-(5-O-膦酰-β-D-呋喃核糖基)嘧啶[4、5-d]嘧啶-4,8-二胺对 L1210 和乳腺 16/C 肿瘤细胞系具有抗病毒活性和细胞毒性活性。 一种改进的生产方法是先生产出一种苯胺化中间体，然后在特定催化剂三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，将该中间体与四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖反应。
• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides. 6. SAR in Anti-HCV and Cytostatic Activity of Extended Series of 6-Hetarylpurine Ribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Phillip A. Furman、Phillip M. Tharnish、Michael J. Otto

  DOI：10.1021/jm050335x

  日期：2005.9.1

  Significant anti-HCV activity of 6-hetarylpurine ribonucleosides has been discovered and is reported here for the first time and compared with cytostatic effect. An extended series of 6-hetarylpurine ribonucleosides has been prepared by heterocyclizations in position 6 of purine nucleosides or by cross-couplings of 6-chloropurine nucleosides with hetarylboronic acids, -stannanes, or -zinc halides. The most anti-HCV active were purine ribonucleosides bearing pyrrol-3-yl (3k) or 2-furyl (3g) groups exerting EC90 = 0.14 and 0.4 mu M, respectively.
• US4801698A
  申请人：——

  公开号：US4801698A

  公开（公告）日：1989-01-31