[(2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 761407-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 761407-86-7
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 501.701
• InChiKey: FKAAXLZQIWCQMU-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y

文献信息

• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。
• Synthesis of the Glycosphingolipid β-Galactosyl Ceramide and Analogues via Olefin Cross Metathesis
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/jo051069y

  日期：2005.9.1

  The preparation of the glycosphingolipid galactosyl ceramide from an orthogonally protected five-carbon building block is described. The main chain of the lipid is installed via a highly stereoselective olefin cross metathesis reaction. The methodology permits the facile preparation of glycolipids which vary in the length of the main carbon chain.

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。