1-OTBDPS ceramide | 143517-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-OTBDPS ceramide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 143517-08-2
• 化学式: C₅₀H₈₅NO₃Si
• 分子量: 776.315
• InChiKey: MKHAWNOHJVQJAI-WKYYXDGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-OTBDPS ceramide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-3-O-benzoyl-1-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  海洋蜗牛涡轮角ut中发现的磷酸鞘氨醇糖脂的合成

  摘要：

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86684-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-OTBDPS ceramide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9

文献信息

• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。
• Synthesis of phosphonosphingoglycolipid found in marine snail turbo cornutus
  作者：Kinji Ohashi、Shunji Kosai、Mitsuo Arizuka、Takashi Watanabe、Mikio Fukunaga、Koji Monden、Takao Uchikoda、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86684-8

  日期：1988.1

  The phosphonosphingoglycolipid (1) found in marine snail Turbo cornutus is synthesized from galactose as a chiral precursor via condensation of cerebroside (7) with protected phosphonic acid using DEC as the key step.

  在海洋蜗牛Turbo cornutus中发现的膦酰基鞘氨醇糖脂（1）是由半乳糖作为手性前体，通过脑苷（7）与受保护的膦酸的缩合合成而成，使用DEC作为关键步骤。
• Sphingomyelin analogues and a process for preparation thereof
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20060008518A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A sphingomyelin analog represented by the following formula wherein R 1 is C 1-20 alkyl group, R 2 is C 1-20 alkyl group, aryl group or C 1-6 alkyl group substituted by aryl group, and Z is photoaffinity-labeled group, or its optically active compound.

  一个由以下公式表示的鞘磷脂类似物，其中R1是C1-20烷基团，R2是C1-20烷基团、芳基团或芳基取代的C1-6烷基团，Z是光亲和标记基团，或其光学活性化合物。
• OHASHI, KINJI;KOSAI, SHUNJI;ARIZUKA, MITSUO;WATANABE, TAKASHI;YAMAGIWA, Y+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2557-2570
  作者：OHASHI, KINJI、KOSAI, SHUNJI、ARIZUKA, MITSUO、WATANABE, TAKASHI、YAMAGIWA, Y+

  DOI：——

  日期：——