4'-methoxycarbonylthymidine | 194652-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-methoxycarbonylthymidine
• 英文别名: methyl (2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 194652-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: OLAQFFAMZGWEIH-JOAULVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxycarbonylthymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-methoxycarbonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymidine-4'-C-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰基-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(3)由3'-O-(tert-丁基二甲基硅基)-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(1)经过四步反应制备而成。用吡啶二酸铬将3氧化后得到3',5'-二-O-苯甲酰基胸腺嘧啶-4'-C-羧酸(4)，去除苯甲酰基后得到自由胸腺嘧啶-4'-C-羧酸，(3R,2S,5R)-3-羟基-2-羟甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-羧酸(5)。将酸5酯化后得到甲酯6，再通过甲酯6的转酯化反应得到异丙酯7。将酯6与氨和肼反应得到相应的酰胺8和肼酰化合物9。用1,1'-羰基二咪唑将保护的酸4转化为相应的咪唑酰胺11，然后与甘氨酰胺、二甲胺和氨乙醇反应，分别得到氨基羰甲基酰胺12a、N,N-二甲基酰胺13a和羟乙酰胺14a。通过用甲醇钠甲氧化物对相应的苯甲酸酯进行甲醇解得到自由酰胺12b、13b和14b。制备的任何一种化合物均未表现出对HIV的显著活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971128

文献信息

• Tuning Single Nucleotide Discrimination in Polymerase Chain Reactions (PCRs): Synthesis of Primer Probes Bearing Polar 4?-C-Modifications and Their Application in Allele-Specific PCR
  作者：Jens Gaster、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200401114

  日期：2005.3.4

  can be significantly increased through the employment of chemically modified primer probes. Here we report further significant advances in this area. We describe the synthesis of various primer probes that bear polar 4'-C-modified nucleotide residues at their 3' termini, and their evaluation in real-time asPCR. We found that primer probes bearing a 4'-C-methoxymethylene modification have superior properties

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为