8-{3-Bromo-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}-1,8-dihydro-2H-[1]benzopyrano[4,3-d][1]benzoxepine-5,11-diol | 946534-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-{3-Bromo-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}-1,8-dihydro-2H-[1]benzopyrano[4,3-d][1]benzoxepine-5,11-diol
• 英文别名: 19-[3-bromo-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-8,18-dioxatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-1(11),2(7),3,5,12(17),13,15-heptaene-5,15-diol
• CAS: 946534-31-2
• 化学式: C₃₀H₃₀BrNO₅
• 分子量: 564.476
• InChiKey: JFYXRAVZLXWQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.41h， 生成 5S*-(-)-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-11,12-dihydro-5H-6,13-dioxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-2,8-diol 、 8-{3-Bromo-4-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}-1,8-dihydro-2H-[1]benzopyrano[4,3-d][1]benzoxepine-5,11-diol
  参考文献：
  名称：

  四环杂化合物的合成作为选择性雌激素受体调节剂。第2部分。放大2,5,8取代的11,12- Dihydro- 5 H -6,13-​​dioxabenzo [3,4]环庚-[1,2- a ]萘衍生物的工艺改进

  摘要：

  一种改进的，可重现的非色谱方法，用于大规模合成2,5,8-取代的11,12-二氢-5 H -6,13-​​二氧杂苯并[3,4]环庚[1,2- a ]萘衍生物描述了雌激素受体调节剂（SERM）。经过九个连续的合成步骤，以9-21％的总收率制备了标题化合物，具有较高的化学纯度（> 97％）。

  DOI：

  10.1021/op700061x

文献信息

• Synthesis of Tetracyclic Heterocompounds as Selective Estrogen Receptor Modulators. Part 2. Process Improvement for Scale-Up Of 2,5,8-Substituted 11,12-Dihydro-5<i>H</i>-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta-[1,2-<i>a</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Xun Li、Michael Reuman、Ronald K. Russell、Scott Youells、Sandra Beish、Zhiyong Hu、Shawn Branum、Nareshkumar Jain、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/op700061x

  日期：2007.7.1

  An improved, reproducible nonchromatographic process for scale-up synthesis of 2,5,8-substituted 11,12-dihydro-5H-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene derivatives as selective estrogen receptor modulators (SERMs) is described. The titled compounds were prepared in 9−21% overall yield with high chemical purity (>97%) after nine consecutive synthetic steps.

  一种改进的，可重现的非色谱方法，用于大规模合成2,5,8-取代的11,12-二氢-5 H -6,13-​​二氧杂苯并[3,4]环庚[1,2- a ]萘衍生物描述了雌激素受体调节剂（SERM）。经过九个连续的合成步骤，以9-21％的总收率制备了标题化合物，具有较高的化学纯度（> 97％）。