3-(7'-t-butyldimethylsilyloxy-6',6'-dimethyl-5'-oxoheptanyl)furan | 746657-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(7'-t-butyldimethylsilyloxy-6',6'-dimethyl-5'-oxoheptanyl)furan
• CAS: 746657-09-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: GSURQSADDLXEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7'-t-butyldimethylsilyloxy-6',6'-dimethyl-5'-oxoheptanyl)furan 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.34h， 生成 (Z)-8-(3',3'-dimethyl-4'-methoxy-1'-oxobut-3'-enyl)cyclohexyl[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-furanyl)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 地昔帕明 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 3-(7'-t-butyldimethylsilyloxy-6',6'-dimethyl-5'-oxoheptanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h