(2R,3R,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(pyridin-2-ylthio)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 140186-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(pyridin-2-ylthio)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 140186-54-5
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₇S
• 分子量: 555.608
• InChiKey: CXSHVCGEKFENFU-VMVARHNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(pyridin-2-ylthio)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-pyridyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-α-D-erythro-pentofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(pyridin-2-ylthio)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5