5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺 | 712-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺
• 英文名称: 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (+/-)-5-Fluoro-alpha-methyltryptamine；5-Fluoro-alpha-methyltryptamine
• CAS: 712-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂
• mdl: MFCD01241103
• 分子量: 192.236
• InChiKey: CTGFDWBZMCPVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3,5-difluoro-4-[6-fluoro-2-(2-fluoro-2-methylpropyl)-3-methyl-1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]phenoxy]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物。本文描述的化合物可能在治疗增殖性疾病（例如癌症）方面有用。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。

  公开号：

  WO2017136688A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.55h， 生成 5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers

  摘要：

  The dopamine (DA), serotonin (5-HT), and norepinephrine (NE) transporter releasing activity and serotonin-2A (5-HT2A) receptor agonist activity of a series of substituted tryptamines are reported. Three compounds, 7b, (+)-7d and 7f, were found to be potent dual DA/5-HT releasers and were > 10-fold less potent as NE releasers. Additionally, these compounds had different activity profiles at the 5-HT2A receptor. The unique combination of dual DA/5-HT releasing activity and 5-HT2A receptor activity suggests that these compounds could represent a new class of neurotransmitter releasers with therapeutic potential. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.062
• 作为试剂：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-difluoropropyl trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺 在 5-氟-alpha-甲基-1H-吲哚-3-乙胺 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (32.8 g, 96%) as a yellow oil的产率得到[3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-2,2-difluoropropyl]-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRO-PYRIDO[3,4-b]INDOLE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了具有雌激素受体调节活性或功能的四氢-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基化合物，其具有I式结构：以及其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，以及所述取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药物，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病况。

  公开号：

  US20160175289A1

文献信息

• α-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands
  作者：Daniel R. Marshall、Gus Rodriguez、David S. Thomson、Richard Nelson、Allison Capolina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.058

  日期：2007.1

  Alpha-methyltryptamine sulfonamides were identified as human glucocorticoid receptor (hGR) ligands in an ultra high throughput screening (UHTS) campaign. Described will be the hit-to-lead activities, including parallel and single point analog synthesis to map the scaffold. Ligands were identified that exhibited 30 nM binding to hGR. The SAR and selectivity of these compounds will be discussed.

  在超高通量筛选（UHTS）活动中，α-甲基色胺磺酰胺被鉴定为人糖皮质激素受体（hGR）配体。将描述潜在的领先活动，包括并行和单点模拟合成以绘制支架图。鉴定出对hGR表现出30 nM结合的配体。将讨论这些化合物的SAR和选择性。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017172957A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds of Formula (I) are estrogen receptor alpha modulators, where the variables in Formula (I) are described in the disclosure. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions that are estrogen receptor alpha dependent and/or estrogen receptor alpha mediated, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  化合物的化学式（I）是雌激素受体α调节剂，其中化学式（I）中的变量在披露中有描述。这些化合物以及其药学上可接受的盐和组合物对于治疗依赖雌激素受体α和/或由雌激素受体α介导的疾病或症状是有用的，包括由细胞过度增殖所特征化的疾病，如乳腺癌。
• Spirotetrahydro β-Carbolines (Spiroindolones): A New Class of Potent and Orally Efficacious Compounds for the Treatment of Malaria
  作者：Bryan K. S. Yeung、Bin Zou、Matthias Rottmann、Suresh B. Lakshminarayana、Shi Hua Ang、Seh Yong Leong、Jocelyn Tan、Josephine Wong、Sonja Keller-Maerki、Christoph Fischli、Anne Goh、Esther K. Schmitt、Philipp Krastel、Eric Francotte、Kelli Kuhen、David Plouffe、Kerstin Henson、Trixie Wagner、Elizabeth A. Winzeler、Frank Petersen、Reto Brun、Veronique Dartois、Thierry T. Diagana、Thomas H. Keller

  DOI：10.1021/jm100410f

  日期：2010.7.22

  Racemic spiroazepineindole (1) was identified from a phenotypic screen on wild type Plasmodium falciparum with an in vitro IC(50) of 90 nM. Structure-activity relationships for the optimization of 1 to compound 20a (IC(50) = 0.2 nM) including the identification of the active 1R,3S enantiomer and elimination of metabolic liabilities is presented. Improvement of the pharmacokinetic profile of the series translated

  描述了一系列螺四氢 β-咔啉的抗疟原虫活性。外消旋螺氮杂吲哚 (1) 是从野生型恶性疟原虫的表型筛选中鉴定出来的，体外 IC(50) 为 90 nM。介绍了优化 1 到化合物 20a (IC(50) = 0.2 nM) 的构效关系，包括识别活性 1R、3S 对映异构体和消除代谢负担。该系列药代动力学特征的改进在伯氏疟原虫感染的疟疾小鼠模型中转化为卓越的口服功效，在该模型中，五只小鼠中有四只每天服用 30 毫克/千克的剂量，完全治愈。
• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• [EN] TETRAHYDRO-PYRIDO[3,4-b]INDOLE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES TÉTRAHYDRO-PYRIDO[3,4-B]INDOLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016097072A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Described herein are tetrahydro-pyrido[3,4-b]indol-1-yl compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula (I) structure and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula (I) compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有雌激素受体调节活性或功能的四氢吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基化合物，其具有式（I）结构及其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括式（I）化合物的药物组合物和药物，以及使用这种雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗依赖于雌激素受体介导或依赖的疾病或病况。