(3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butanal | 1103963-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butanal
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]butanal
• CAS: 1103963-64-9
• 化学式: C₃₀H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 554.959
• InChiKey: XQNFYOCGMIFOBC-IDJAERHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butanal 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(5S,6S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(prop-2-ynyl)-6-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S,7S,8E,10E)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-6,8,10-trimethyldodeca-8,10-dienyl benzoate 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10
• Direct Aldol Strategy in Enantioselective Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Akinobu Matsuzawa、Christopher R. Opie、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201304297

  日期：2014.1.3

  An enantioselective total synthesis of thuggacin B, a natural product exhibiting antibiotic activity against Mycobacterium tuberculosis, is described. Asymmetric direct aldol reactions promoted by Cu and Zn catalysts play a pivotal role in constructing four stereogenic centers. The use of direct aldol reactions as the initial steps for the synthesis of two key fragments allowed the construction of

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。