6-羟基蜂蜜曲菌素 | 70901-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基蜂蜜曲菌素
• 中文别名: 4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-5-O-磷羧基-D-核糖醇
• 英文名称: (R)-6-hydroxymellein
• 英文别名: 6-hydroxymellein；(3R)-3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methyl-isocoumarin；(3R)-6-hydroxymellein；(3R)-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 70901-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DHLPMLVSBRRUGA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基蜂蜜曲菌素 生成 6-methoxymellein
  参考文献：
  名称：

  KUROSAKI, FUMIYA;KIZAWA, YUJI;NISHI, ARASUKE, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1843-1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 6-羟基蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  决明子花中的两个新颖的四环化合物，卡西比酚A和B

  摘要：

  化学分析的决明子（豆科植物）的花，导致两个新的四环的分离连接5-（2-羟丙基）苯-1,3-二醇，cassibiphenols A（1）和B（2）。通过分析1D，2D NMR和HRMS光谱阐明了结构。的四环核心的合成1和2导致确定的绝对构型1和C-12 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.023

文献信息

• Unexpected talaroenamine derivatives and an undescribed polyester from the fungus Talaromyces stipitatus ATCC10500
  作者：Yi Zang、Grégory Genta-Jouve、Tithnara Anthony Sun、Xuwen Li、Buisson Didier、Stéphane Mann、Elisabeth Mouray、Annette K. Larsen、Alexandre E. Escargueil、Bastien Nay、Soizic Prado

  DOI：10.1016/j.phytochem.2015.09.002

  日期：2015.11

  previously been isolated from the strain of T. stipitatus Δtrop C, a strain knocked out for the gene encoding a non-heme Fe(II)-dependent dioxygenase catalyzing the oxidative ring expansion leading to the tropolone, but never from a wild-type strain. All talaroenamines were evaluated for their antiplasmodial activity and Talaroenamine D exhibited the best inhibition against the chloroquine-resistant Plasmodium

  对其基因组已测序的真菌 Talaromyces stipitatus ATCC 10500 的化学研究导致分离出四种未描述的 talaroenamines BE 以及已知的 talaroenamine A。它们的结构是在光谱研究的基础上阐明的，包括质谱、广泛的 2D NMR 和电子圆二色性 (ECD)。有趣的是，talaroenamine A 先前已从 T. stipitatus Δtrop C 菌株中分离出来，该菌株因编码非血红素 Fe(II) 依赖性双加氧酶的基因而被敲除，该酶催化氧化环扩张导致 tropolone，但从未从一种野生型菌株。评估了所有 talaroenamines 的抗疟原虫活性，并且 Talaroenamine D 对耐氯喹的恶性疟原虫（FcB1 菌株）表现出最好的抑制作用，而对 HeLa 和前脂肪细胞系没有明显的毒性。在 T. stipitatus 的化学研究过程中
• Hansforesters A–M, polyesters from the sponge-associated fungus<i>Hansfordia sinuosae</i>with antibacterial activities
  作者：Zehong Wu、Dong Liu、Jian Huang、Peter Proksch、Kui Zhu、Wenhan Lin

  DOI：10.1039/c8ra08606k

  日期：——

  Bioassay-guided separation of a sponge-derived fungusHansfordia sinuosaeafforded thirteen new polyesters namely hansforesters A–M. Hansforester A and ascotrichalactone A exhibited potent inhibition against a panel of bacterial strains.

  从海绵源真菌Hansfordia sinuosae中进行的生物测定引导分离获得了13种新的聚酯类化合物，分别命名为hansforesters A-M。Hansforester A和ascotrichalactone A对一系列细菌菌株表现出强效抑制作用。
• TerC Is a Multifunctional and Promiscuous Flavoprotein Monooxygenase That Catalyzes Bimodal Oxidative Transformations
  作者：Xian Shu、Guangzheng Wei、Yuben Qiao、Kexin Zhang、Jun Zhang、Guomin Ai、Man-cheng Tang、Yonghui Zhang、Shu-Shan Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03432

  日期：2021.11.19

  The flavoprotein monooxygenase (FPMO) TerC is encoded by all known cyclopentene biosynthetic gene clusters. It can catalyze oxidative dearomatization toward a series of 6-HM analogues and further induces different skeletal distortions to form either benzoquinone or pyrone by bimodal reaction cascades, which is only governed by the C7 substitutions. Beyond our study demonstrated bimodal reaction cascades

  黄素蛋白单加氧酶 (FPMO) TerC 由所有已知的环戊烯生物合成基因簇编码。它可以催化一系列 6-HM 类似物的氧化脱芳构化，并进一步诱导不同的骨架扭曲，通过双峰反应级联形成苯醌或吡喃酮，该反应仅受 C7 取代控制。除了我们的研究证明了双峰反应级联并提高了真菌环戊烯的生物合成知识之外，这项工作还为 6-HM 聚酮化合物的生物工程奠定了基础。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Synthesis of (−)-mellein, (+)-ramulosin, and related natural products
  作者：Md. Sadequl Islam、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.068

  日期：2007.1

  (−)-Mellein, (+)-ramulosin, (−)-O-methylmellein, (−)-6-hydroxymellein, (−)-6-methoxymellein, and (+)-6-hydroxyramulosin were synthesized as optically active forms using one-pot esterification–Michael addition–aldol reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde and diketene as a key step.

  合成了（-）-Mellein，（+）-ramusosin，（-）- O -methylmellein，（-）-6-hydroxymellein，（-）-6-methoxymethoxyle，和（+）-6-hydroxyramulosin。使用一锅酯化-迈克尔加成-δ-羟基-α，β-不饱和醛和双烯酮的醛醇缩合反应是关键步骤。