methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate | 83375-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoic acid；Aftdjuwyiveejj-uhfffaoysa-；2,4-dimethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoic acid
• CAS: 83375-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: AFTDJUWYIVEEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate 在 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-6,8-dimethoxy-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION

  摘要：

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。

  公开号：

  US20130281397A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-carboxy-3,5-dimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Biosyntheses of antibiotic A26771B by Penicillium turbatum and dehydrocurvularin by Alternaria cinerariae: comparison of stereochemistry of polyketide and fatty acid enoyl thiol ester reductases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a042

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• Total Synthesis of Premithramycinone H and Related Anthrapyran Antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Jürgen Vitz

  DOI：10.1002/ejoc.200300451

  日期：2004.1

  Two approaches are described for the preparation of 2-(1′,3′-dioxoalkyl)-substituted 1-hydroxyanthraquinones 10a−d and 20a−c, which were cyclized in a biomimetic-type reaction to the anthra[1,2-b]pyran skeletons 11a−d and 21a−c of the heydamycin- or pluramycin-type antibiotics. Cleavage of the methyl ethers afforded the natural product premithramycinone H (2). The simple derivative 11b showed inhibition

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An efficient synthesis of 3,5-dimethoxyhomophthalic acid, a key intermediate for synthesis of natural isocoumarins
  作者：Aamer Saeed、Nasim H. Rama、M. Arfan

  DOI：10.1002/jhet.5570400317

  日期：2003.5

  prepared efficiently in three steps, from 3,5-dimethoxybenzyl bromide via rhodium-catalyzed direct carbonylation to 3,5-dimethoxyphenylacetic acid followed by successive o-formylation and oxidation. Isocoumarins related to agrimonolide and achlisocoumarin 1 were prepared in single step by condensation of the homophthalic acid with appropriate acid chlorides.

  从3,5-二甲氧基苄基溴经铑催化的直接羰基化反应到3,5-二甲氧基苯乙酸，然后依次进行邻甲酰化和氧化反应，可以分三步有效地制备3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸。通过将间苯二甲酸与适当的酰氯缩合，一步制备与农单内酯和阿奇香豆素1有关的异香豆素。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。
• Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices
  申请人：Resverlogix, Inc

  公开号：EP2314295A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及可用于抑制哺乳动物体内 VCAM-1 表达、MCP-1 表达和/或 SMC 增殖的多酚类化合物。所公开的化合物可用于调节炎症状况（包括血管炎症）的标志物，以及治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。

表征谱图