3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol-18O | 1394325-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol-18O
• CAS: 1394325-62-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 310.38
• InChiKey: QEUIVZJLZZHJQN-WOXQXGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol-18O 在 咪唑 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化涉及1,2-烯丙基迁移的{ o-（炔基）苯基炔丙基}甲硅烷基醚衍生物的氧化环化：官能化的1 H-异色酮和2 H-吡喃的合成

  摘要：

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02380
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol-18O
  参考文献：
  名称：

  金催化涉及1,2-烯丙基迁移的{ o-（炔基）苯基炔丙基}甲硅烷基醚衍生物的氧化环化：官能化的1 H-异色酮和2 H-吡喃的合成

  摘要：

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02380

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。