(Z)-3-<2-(2,3-epoxypropoxy)phenoxy>-4-phenyl-3-buten-2-one | 106063-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-<2-(2,3-epoxypropoxy)phenoxy>-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 106063-61-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JEOLTHXIHMFZPZ-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (Z)-3-<2-(2,3-epoxypropoxy)phenoxy>-4-phenyl-3-buten-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(Z)-3-(2-(3-((1,1-Dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenoxy)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3- [2-（ω-氨基烷氧基）苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮和相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00388a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-3-<2-(2,3-epoxypropoxy)phenoxy>-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3- [2-（ω-氨基烷氧基）苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮和相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00388a005

文献信息

• SALIMBENI A.; MANGHISI E.; FREGNAN G. B.; PRADA M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 898-899
  作者：SALIMBENI A.、 MANGHISI E.、 FREGNAN G. B.、 PRADA M.

  DOI：——

  日期：——
• US3988475A
  申请人：——

  公开号：US3988475A

  公开（公告）日：1976-10-26