tert-butyl 5-benzylamino-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1110775-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-benzylamino-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 5-Benzylamino-3-(2-diethylamino-ethoxy)-2-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 5-(benzylamino)-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1110775-91-1
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₃
• 分子量: 451.609
• InChiKey: RHQXCALVRJYVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-benzylamino-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以50%的产率得到tert-butyl 5-amino-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-Bromo-3-[2-(二乙氨基) 乙氧基]吲哚胺化和磺酰化成潜在的 5-HT6 受体配体

  摘要：

  5-溴-3-[2-(二乙氨基)乙氧基]吲哚的通用且有效的钯催化胺化已被开发。在 Pd(OAc)2 和 2-[二(1-金刚烷基)膦酰基]-1-苯基吡咯作为配体存在时获得最佳结果。随后的磺酰化产生了新的吲哚衍生物，它们作为潜在的生物活性 5-HT6 受体配体很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800638
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 、 苄胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1-phenyl-2-[di(1-adamantyl)phosphanyl]pyrrole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 5-benzylamino-3-[2-(diethylamino)ethoxy]-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-Bromo-3-[2-(二乙氨基) 乙氧基]吲哚胺化和磺酰化成潜在的 5-HT6 受体配体

  摘要：

  5-溴-3-[2-(二乙氨基)乙氧基]吲哚的通用且有效的钯催化胺化已被开发。在 Pd(OAc)2 和 2-[二(1-金刚烷基)膦酰基]-1-苯基吡咯作为配体存在时获得最佳结果。随后的磺酰化产生了新的吲哚衍生物，它们作为潜在的生物活性 5-HT6 受体配体很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800638

文献信息

• Substituted indole sulfonamide compounds their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2149573A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention relates to indole sulfonamide compounds of general formula (I), a process for their preparation, a medicament comprising these compounds and the use of the indole sulfonamide compounds for the preparation of medicaments for 5-HT6 receptor regulation as well as for the treatment of disorders related thereto.

  本发明涉及一般式(I)的吲哚磺胺化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及利用吲哚磺胺化合物制备用于5-HT6受体调节和相关疾病治疗的药物。
• SUBSTITUTED INDOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2318397A2

  公开（公告）日：2011-05-11
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE-SULFONAMIDES SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2010012806A2

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to indole sulfonamide compounds of general formula (I), a process for their preparation, a medicament comprising these compounds and the use of the indole sulfonamide compounds for the preparation of medicaments for 5- HT6 receptor regulation as well as for the treatment of disorders related thereto.
• Palladium-Catalyzed Amination and Sulfonylation of 5-Bromo-3-[2-(diethylamino)ethoxy]indoles to Potential 5-HT₆Receptor Ligands
  作者：Nicolle Schwarz、Anahit Pews-Davtyan、Dirk Michalik、Annegret Tillack、Karolin Krüger、Antoni Torrens、José Luis Diaz、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800638

  日期：2008.11

  A general and efficient palladium-catalyzed amination of 5-bromo-3-[2-(diethylamino)ethoxy]indoles has been developed. Best results are obtained in the presence of Pd(OAc)2 and 2-[di(1-adamantyl)phosphanyl]-1-phenylpyrrole as ligand. Subsequent sulfonylation gave novel indole derivatives, which are of interest as potentially biological active 5-HT6 receptor ligands.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  5-溴-3-[2-(二乙氨基)乙氧基]吲哚的通用且有效的钯催化胺化已被开发。在 Pd(OAc)2 和 2-[二(1-金刚烷基)膦酰基]-1-苯基吡咯作为配体存在时获得最佳结果。随后的磺酰化产生了新的吲哚衍生物，它们作为潜在的生物活性 5-HT6 受体配体很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）