9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylpurine | 181475-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylpurine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-methylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 181475-59-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 486.527
• InChiKey: YFQXTMJMJCNPHJ-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylpurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到6-甲基嘌呤2'-脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  方便的6-甲基嘌呤和相关核苷的合成。

  摘要：

  合成6-甲基嘌呤（3），9-（2-脱氧-β-D-赤五戊呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（8）和6-甲基-9-β-D-核呋喃呋喃糖基嘌呤的有效方法（5 ）进行了说明。以高收率描述了涉及CH3ZnBr与几种不同的6-氯嘌呤衍生物的（Ph3P）4Pd催化交叉偶联反应的方法。现在，该方法学提供了8的简便且高产率的合成方法，对于癌症基因治疗的研究而言，这是大量所需的。

  DOI：

  10.1080/15257770008035035
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 、 zinc methyl bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  方便的6-甲基嘌呤和相关核苷的合成。

  摘要：

  合成6-甲基嘌呤（3），9-（2-脱氧-β-D-赤五戊呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（8）和6-甲基-9-β-D-核呋喃呋喃糖基嘌呤的有效方法（5 ）进行了说明。以高收率描述了涉及CH3ZnBr与几种不同的6-氯嘌呤衍生物的（Ph3P）4Pd催化交叉偶联反应的方法。现在，该方法学提供了8的简便且高产率的合成方法，对于癌症基因治疗的研究而言，这是大量所需的。

  DOI：

  10.1080/15257770008035035

文献信息

• Gene Therapy of Cancer: Activation of Nucleoside Prodrugs with<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：John A. Secrist、William B. Parker、Paula W. Allan、L. Lee Bennett、William R. Waud、Jackie W. Truss、Anita T. Fowler、John A. Montgomery、Steven E. Ealick、Alan H. Wells、G. Yancey Gillespie、V. K. Gadi、Eric J. Sorscher

  DOI：10.1080/15257779908041562

  日期：1999.4

  During the last few years, many gene therapy strategies have been developed for various disease targets. The development of anticancer gene therapy strategies to selectively generate cytotoxic nucleoside or nucleotide analogs is an attractive goal. One such approach involves the delivery of herpes simplex virus thymidine kinase followed by the acyclic nucleoside analog ganciclovir. We have developed another gene therapy methodology for the treatment of cancer that has several significant attributes. Specifically, our approach involves the delivery off. coli purine nucleoside phosphorylase, followed by treatment with a relatively non-toxic nucleoside prodrug that is cleaved by the enzyme to a toxic compound. This presentation describes the concept, details our search for suitable prodrugs, and summarizes the current biological data.
• Stereoselective Synthesis of 6-Methyl-9-(2-Deoxy-β-D-<i>Erythro</i>-Pentofuranosyl)purine
  作者：Janet E. Anderson-McKay、Gerald W. Both、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1080/07328319608002431

  日期：1996.7

  The coupling of the sodium salt of 6-methylpurine with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranosyl chloride in acetonitrile gives the di-O-p-toluoyl protected 9-beta nucleoside regio- and stereo-selectively in good yield. Methoxide deprotection followed by preparative hplc then affords pure 6-methyl-9-(2-deoxy-beta-D- erythro-pentofuranosyl)purine.
• Convenient Syntheses of 6-Methylpurine and Related Nucleosides
  作者：Abdalla E. A. Hassan、Reham A. I. Abou-elkair、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257770008035035

  日期：2000.7

  Efficient methods for the synthesis of 6-methylpurine (3), 9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylpurine (8), and 6-methyl-9-beta-D-ribofuranosylpurine (5) are described. Methodology involving the (Ph3P)4Pd catalyzed cross-coupling reaction of CH3ZnBr with several different 6-chloropurine derivatives is described in high yield. This methodology now provides a facile and high-yielding synthesis

  合成6-甲基嘌呤（3），9-（2-脱氧-β-D-赤五戊呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（8）和6-甲基-9-β-D-核呋喃呋喃糖基嘌呤的有效方法（5 ）进行了说明。以高收率描述了涉及CH3ZnBr与几种不同的6-氯嘌呤衍生物的（Ph3P）4Pd催化交叉偶联反应的方法。现在，该方法学提供了8的简便且高产率的合成方法，对于癌症基因治疗的研究而言，这是大量所需的。