(E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-{5-[3-(1-tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl}prop-2-en-1-one | 1262430-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-{5-[3-(1-tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl}prop-2-en-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[[6-[(E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-benzoxathiol-5-yl]oxy]propyl]carbamate
• CAS: 1262430-67-0
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₆S
• 分子量: 489.565
• InChiKey: FMYCUBLVAMQPNQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-{5-[3-(1-tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl}prop-2-en-1-one 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-1-(5-(3-aminopropoxy)benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011009826A3
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxybenzo[1,3]oxathiol-2-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-{5-[3-(1-tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzo[d][1,3]oxathiol-6-yl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structural Factors Affecting Cytotoxic Activity of (E)-1-(Benzo[d ][1,3]oxathiol-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives

  摘要：

  Derivatives of (E)‐1‐(5‐alkoxybenzo[d][1,3]oxathiol‐6‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one demonstrated exceptionally high in vitro cytotoxic activity, with IC50 values of the most active derivatives in the nanomolar range. To identify structural fragments necessary for the activity, several analogs deprived of selected fragments were prepared, and their cytotoxic activity was tested. It was found that the activity depends on combined effects of (i) the heterocyclic ring, (ii) the alkoxy group at position 5 of the benzoxathiole ring, and (iii) the substituents in the phenyl ring B. Replacement of the sulfur atom by oxygen does not influence the activity. None of the listed structural fragments alone assured high cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12296