1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil | 873957-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 873957-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₉S
• 分子量: 392.387
• InChiKey: VONZPOABPZAYOJ-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1-[1'-O-methanesulfonyl-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(4-toluoyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c