1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil | 873957-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 873957-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: POCQHMYLFLLOBQ-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[1'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]-6-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83465

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-toluoyl)-α-D-psicofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1-[3',4'-O-isopropylidene-6'-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c

文献信息

• ODCASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20090221524A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention includes methods of treating or preventing malaria by administering an anti-malarial effective amount of 6-substituted uridine derivatives to a subject need thereof. The invention also includes new 6-substituted uridine derivatives for use as therapeutics, in particular to treat malaria.

  本发明涉及通过向需要治疗或预防疟疾的受体施用抗疟疾有效量的6-取代尿嘧啶衍生物来治疗或预防疟疾的方法。本发明还包括新的6-取代尿嘧啶衍生物，用于作为治疗剂，特别是用于治疗疟疾。
• Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20100056468A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention includes methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of 6-substituted pyrimidine derivatives of the Formula I to a subject need thereof:

  本发明涉及通过向需要该治疗的受体施用公式I的6-取代嘧啶衍生物的有效量来治疗或预防癌症的方法：
• WO2007/38859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and anti-HCV activity of 1-(1′,3′-O-anhydro-3′-C-methyl-β-d-psicofuranosyl)uracil
  作者：Zofia Komsta、Benjamin Mayes、Adel Moussa、Montserrat Shelbourne、Alistair Stewart、Andrew J. Tyrrell、Laura L. Wallis、Alexander C. Weymouth-Wilson、Alexander Yurek-George

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.069

  日期：2014.11

  Synthesis of a novel 1',2'-oxetane-uridine bearing a 2'-C-methyl substituent, [1-(1',3'-O-anhydro-3'-Cmethyl-beta-D-psicofuranosyl)uracil], is described. Key to its construction was the use of 6-O-(p-toluoy1)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-psicofuranose as a nucleosidation substrate, which itself was derived from D-fructose. Anti-HCV activity was examined for the corresponding triphosphate which was not found to be an inhibitor of HCV NS5B 1b wild type polymerase in vitro. The 1',2'-oxetane uridine triphosphate without 2'-C-methyl substitution was similarly inactive, however, the guanosine analog displayed modest inhibition (IC50= 10 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8067391B2
  申请人：——

  公开号：US8067391B2

  公开（公告）日：2011-11-29