2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-cis-cyclopropane-1-acetaldehyde dimethyl acetal | 72367-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-cis-cyclopropane-1-acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-[(1S,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]propan-2-one；1-[(1S,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]propan-2-one
• CAS: 72367-61-4；75196-71-3；85506-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: WPBZUNBJHNVHGQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-cis-cyclopropane-1-acetaldehyde dimethyl acetal 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 反应 96.0h， 以68%的产率得到((1S,cis)-(2-(2,2-Dimethoxyethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl))methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bhosale, S. S.; Kulkarni, G. H.; Mitra, R. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 543 - 546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)-cis-cyclopropane-1-acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺环封闭复分解策略，精确合成克级大戟红素A骨架。

  摘要：

  Euphorikanin A是一种二萜类化合物，具有高度拥塞且前所未有的5/6/7/3稠合的四环骨架。为了获得大戟红霉素具有挑战性的化学结构，描述了一种有效的全合成方法。大戟红霉素A核心结构的立体选择性合成已通过简单的二烯炔构造单元实现，并且多米诺环合易位（RCM）策略用于克重级大戟大戟红霉素A核心的克级合成。这为合成结构多样的大戟红素铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9cc08830j

文献信息

• Thiourea, A convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products
  作者：Deepa Gupta、Raghavan Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80187-7

  日期：1982.1

  A convenient procedure for the preparation of aldehydes, in good to excellent yields, from suitable olefins by ozonolysis in methanol, followed by exposure of the resulting products to thiourea, is described.

  描述了一种通过合适的烯烃在甲醇中进行臭氧分解，然后将所得的产物暴露于硫脲中，以良好的产率至优异的产率制备醛的简便方法。
• Concise gram-scale synthesis of Euphorikanin A skeleton through a domino ring-closing metathesis strategy
  作者：Linlin Shi、Yingdong He、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1039/c9cc08830j

  日期：——

  efficient total synthetic approach is described. The stereoselective synthesis of the core structure of Euphorikanin A has been achieved from a simple dienyne building block, and a domino ring-closing metathesis (RCM) strategy was used for the gram-scale synthesis of the highly strained Euphorikanin A core. This paves the way for the synthesis of structurally diverse Euphorikanins.

  Euphorikanin A是一种二萜类化合物，具有高度拥塞且前所未有的5/6/7/3稠合的四环骨架。为了获得大戟红霉素具有挑战性的化学结构，描述了一种有效的全合成方法。大戟红霉素A核心结构的立体选择性合成已通过简单的二烯炔构造单元实现，并且多米诺环合易位（RCM）策略用于克重级大戟大戟红霉素A核心的克级合成。这为合成结构多样的大戟红素铺平了道路。
• Total Synthesis of <i>ent</i>-Plagiochianin B
  作者：Richard K. Jackson、John L. Wood

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04219

  日期：2021.2.19

  An enantioselective total synthesis of plagiochianin B is described that employs (+)-3-carene as its point of departure and delivers the enantiomer of the natural product. Key features of the synthesis include a palladium-mediated regioselective oxidative cleavage of an olefin residing on a pyridine derived from a 6π-azatriene electrocyclization.

  描述了一种对映选择性全合成 plagiochianin B，它采用 (+)-3-carene 作为其出发点并提供天然产物的对映异构体。该合成的关键特征包括钯介导的区域选择性氧化裂解位于 6π-氮杂三烯电环化衍生的吡啶上的烯烃。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Zainullin, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1289 - 1294
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Zainullin, R. A.、Kasradze, V. G.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Naik, R. H.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 859 - 863
  作者：Naik, R. H.、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——